benzyl 2,3,4,6-tetradeoxy-3,4-bis(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside | 132064-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetradeoxy-3,4-bis(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: TfaNH(-3d)[TfaNH(-4d)]2,6-deoxy-L-lyxHex(a)-O-Bn；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 132064-98-3
• 化学式: C₁₇H₁₈F₆N₂O₄
• 分子量: 428.331
• InChiKey: YCVNOLKYNHCRBD-FTYKPCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetradeoxy-3,4-bis(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.5%的产率得到2,3,4,6-tetradeoxy-3,4-bis(trifluoroacetamido)-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 4.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetradeoxy-3,4-bis(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Glycosyl-Anthracyclinonen
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0437820A2

  公开（公告）日：1991-07-24

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 7-O-Glycosylanthracyclinonen, die der nachfolgenden allgemeinen Formel I entsprechen, beschrieben, worin die Reste R¹ H oder OH R² H, OH oder OCH₃ R³ H, COOCH₃, OH oder O-Acyl-Schutzgruppe R⁴ CH₂CH₃, COCH₃, COCH₂OH oder COCH₂O-Acyl-Schutzgruppe R⁵ NH₂, NH-Acyl-Schutzgruppe, OH oder O-Acyl-Schutzgruppe R⁶ H, OH, O-Acyl-Schutzgruppe, NH₂ oder NH-Acyl-Schutzgruppe R⁷ H, OH oder O-Acyl-Schutzgruppe bedeuten, wobei eine Acyl-Schutzgruppe eine Acetyl-, Mono-, Di- oder Trihalogenacetylgruppe mit Halogen, Fluor oder Chlor oder eine Benzoyl- oder p-Nitrobenzoylgruppe darstellt, ausgehend von einer Anthracyclinon-Verbindung der Formel II worin R¹ H oder OH R² H, OH oder OCH₃ R³ H, COOCH₃ oder O-Acyl-Schutzgruppe und R⁴ CH₂CH₃, COCH₃, COCH₂-O-Acyl-Schutzgruppe bedeuten, und einen funktionalisierten Kohlenhydrat-Baustein der Formel III worin R⁵ NH-Acyl-Schutzgruppe oder O-Acyl-Schutzgruppe R⁶ H, NH-Acyl-Schutzgruppe oder O-Acyl-Schutzgruppe R⁷ H, O-Acyl-Schutzgruppe und R⁸, R⁹ und R¹⁰ (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten, wobei eine Acyl-Schutzgruppe für Aminogruppen bevorzugt eine Trifluoroacetylgruppe und für Hydroxygruppen bevorzugt eine Acetyl-, Trifluoroacetyl-, Chloroacetyl oder p-Nitrobenzoyl-Gruppe sind, in Gegenwart eines Promotors wie Trifluoromethansulfonsäure tri-(C1-C4)-alkylsilyl-esters oder -anhydrides oder BF₃-Ethers, in einem organischen wasserfreien Lösungsmittel, gegebenenfalls in Präsenz einer Base oder eines Säurefängers und eines Trockenmittels bei -50° C bis 25° C, wobei eine Verbindung der Formel I, worin die Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ die oben definierte Bedeutung beibehalten und diese Verbindungen noch einen Deacylierungsschritt mittels einer Alkalilauge oder eines Alkoholates zur Herstellung von zytostatisch wirksamen Verbindungen der Formel I, worin R¹ H oder OH R² H, OH oder OCH₃ R³ H, COOCH₃ oder OH R⁴ CH₂CH₃, COCH₃ oder COCH₂OH R⁵ NH₂ oder OH R⁶ H, OH oder NH₂ und R⁷ H oder OH bedeuten, entsteht.

  描述了一种制备与下式通式 I 相对应的 7-O-糖基蒽环酮的工艺，其中基团为 R¹ H 或 OH R² H、OH 或 OCH₃ R³ H、COOCH₃、OH 或 O-酰基保护基团 R⁴ CH₂CH₃、COCH₃、COCH₂OH 或 COCH₂O酰基保护基团 R⁵ NH₂、NH-酰基保护基团、OH 或 O-酰基保护基团 R⁶ H、OH、O-酰基保护基、NH₂ 或 NH-酰基保护基 R⁷ H、OH 或 O-酰基保护基团 其中酰基保护基团代表乙酰基、单、双或三卤乙酰基与卤素、氟或氯或苯甲酰基或对硝基苯甲酰基团，以式 II 的蒽环酮化合物为起点 其中 R¹ 是 H 或 OH R² 是 H、OH 或 OCH₃ R³ H、COOCH₃ 或 O-酰基保护基团和 R⁴ CH₂CH₃、COCH₃、COCH₂-O-酰基保护基团 和式 III 的功能化碳水化合物结构单元 其中 R⁵ 是 NH-酰基保护基团或 O-酰基保护基团 R⁶ H、NH-酰基保护基团或 O-酰基保护基团 R⁷ H，O-酰基保护基团和 R⁸、R⁹ 和 R¹⁰ (C₁-C₄)-烷基 其中氨基的酰基保护基团最好是三氟乙酰基，羟基的酰基保护基团最好是乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基或对硝基苯甲酰基，在促进剂如三氟甲磺酸三(C1-C4)-烷基硅烷酯或酸酐或 BF₃醚的存在下，在有机无水溶剂中进行、可选择在碱或酸清除剂和干燥剂存在下，在-50°C 至 25°C下，制备式 I 化合物，其中自由基 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 保留上文定义的含义，这些化合物仍通过碱金属氢氧化物溶液或醇酸酯进行脱乙酰化步骤，以制备具有细胞抑制活性的式 I 化合物、 其中 R¹ 是 H 或 OH R² H、OH 或 OCH₃ R³ H、COOCH₃ 或 OH R⁴ CH₂CH₃、COCH₃ 或 COCH₂OH R⁵ NH₂ 或 OH R⁶ H、OH 或 NH₂ 和 R⁷ H 或 OH 就会产生。
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 67-81
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS

  DOI：——

  日期：——