(1R*,2S*,3R*,5S*,9R*(1E,3E,5E),10S*)-(+/-)-2-hydroxy-9-(5-methyl-1,3,5-heptatrienyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.0^3,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 125077-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*(1E,3E,5E),10S*)-(+/-)-2-hydroxy-9-(5-methyl-1,3,5-heptatrienyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.0^3,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (1R,2S,3R,5S,9R,10S)-2-hydroxy-9-[(1E,3E,5E)-5-methylhepta-1,3,5-trienyl]-4-oxa-8-azatricyclo[8.1.0.03,5]undecane-8-carboxylate
• CAS: 125077-30-7
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: ZTFKGMKFMTUYPP-MMGQSVDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*(1E,3E,5E),10S*)-(+/-)-2-hydroxy-9-(5-methyl-1,3,5-heptatrienyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.0^3,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(1R*,3R*,5S*,9R*(1E,3E,5E),10S*)-(+/-)-9-(5-methyl-1,3,5-heptatrienyl)-2-oxo-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.0^3,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*,10S*)-(+/-)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(2-oxoethyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.03,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*(1E,3E,5E),10S*)-(+/-)-2-hydroxy-9-(5-methyl-1,3,5-heptatrienyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.0^3,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of dl-indolizomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00161a059

文献信息

• KIM, GUNCHEOL;CHU-MOYER, MARGARET Y.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2003-2005
  作者：KIM, GUNCHEOL、CHU-MOYER, MARGARET Y.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——