Methyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose | 109978-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: methyl 3-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hexopyranos-4-uloside；benzyl N-[(2S,4S,6R)-6-methoxy-2,4-dimethyl-3-oxooxan-4-yl]carbamate
• CAS: 109978-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: KJZLXIUENSKNEU-GHJWDPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,6R)-6-Methoxy-2,4-dimethyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid benzyl ester 生成 Methyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  KLEMER, ALMUTH;WILBERS, HUBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 815-823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reagent-Controlled Synthesis of the Branched Trisaccharide Fragment of the Antibiotic Saccharomicin B
  作者：Sameh E. Soliman、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01355

  日期：2018.6.1

  A concise synthesis of a branched trisaccharide, α-l-Dig-(1 → 3)-[α-l-Eva-(1 → 4)]-β-d-Fuc, corresponding to saccharomicin B, has been developed via reagent-controlled α-selective glycosylations. Starting from the d-fucose acceptor, l-epi-vancosamine was selectively installed using 2,3-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropene-1-thione/oxalyl bromide mediated dehydrative glycosylation. Following deprotection

  通过试剂开发了一种精简的支链三糖α- 1- Dig-（1→3）-[α- 1- Eva-（1→4）]-β- d- Fuc的合成方法-控制的α-选择性糖基化。从d-岩藻糖受体开始，使用2，3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯-1-硫酮/草酰溴介导的脱水糖基化选择性地安装1 - epi- vancosamine。脱保护后，使用AgPF 6安装了l -digitoxose/ TTBP硫醚活化方法生产三糖，为单个α-端基异构体。这种高度功能化的三糖可以潜在地充当抗生素糖精B的全合成的供体和受体。
• Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 815 - 824
  作者：Klemer, Almuth、Wilbers, Hubert

  DOI：——

  日期：——