5-benzyl-3-methyl-6-oxa-12-thia-3-aza-1,2-benzocyclododecan-4-one 12-oxide | 141401-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5-benzyl-3-methyl-6-oxa-12-thia-3-aza-1,2-benzocyclododecan-4-one 12-oxide
• 英文别名: 4-benzyl-2-methyl-11-oxo-5-oxa-11λ4-thia-2-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-trien-3-one
• CAS: 141401-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: XGYDQRJSMWWBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3-methyl-6-oxa-12-thia-3-aza-1,2-benzocyclododecan-4-one 12-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-Benzyl-4-(2-methylamino-benzenesulfinyl)-oxocan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Medium-Membered Ring Ketone Synthesis. Synthesis of Oxa- and Aza-crclooctanone Derivatives.

  摘要：

  作为月桂苷（1）和 FR900482（6）等具有八元环醚或胺框架的天然产物的合成模型研究，我们采用中环酮合成的一般方法，从相应的十二元内酰胺硫化物（49-52）合成了两种 2-苄基氧杂环辛酮（7 和 8）和 2-甲基氮杂环辛酮（9 和 10）。相应的内酰胺硫化物是由含有氧原子（11 和 12）或甲基氨基甲酸酯基团（13 和 14）的线性ω-对甲苯磺酰基羧酸与 2-氰乙基 2-N-甲基氨基苯基硫醚缩合，然后烷基化而容易制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.617
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-3-methyl-6-oxa-12-thia-3-aza-1,2-benzocyclododecan-4-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以88.5%的产率得到5-benzyl-3-methyl-6-oxa-12-thia-3-aza-1,2-benzocyclododecan-4-one 12-oxide
  参考文献：
  名称：

  Medium-Membered Ring Ketone Synthesis. Synthesis of Oxa- and Aza-crclooctanone Derivatives.

  摘要：

  作为月桂苷（1）和 FR900482（6）等具有八元环醚或胺框架的天然产物的合成模型研究，我们采用中环酮合成的一般方法，从相应的十二元内酰胺硫化物（49-52）合成了两种 2-苄基氧杂环辛酮（7 和 8）和 2-甲基氮杂环辛酮（9 和 10）。相应的内酰胺硫化物是由含有氧原子（11 和 12）或甲基氨基甲酸酯基团（13 和 14）的线性ω-对甲苯磺酰基羧酸与 2-氰乙基 2-N-甲基氨基苯基硫醚缩合，然后烷基化而容易制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.617