3,3'',4''',3'''''-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene | 155143-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'',4''',3'''''-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
• 英文别名: 3-Hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 155143-84-3
• 化学式: C₄₈H₆₂S₆
• 分子量: 831.416
• InChiKey: FWWUKSJVPZQOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',4''',3'''''-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Bromo-3,3'',4''',3'''''-tetrahexyl-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''']sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Ferrocenyl End-Substituted Oligothiophenes

  摘要：

  制备了一种二茂铁端取代的噻吩衍生物和一种噻吩衍生物，作为分子金属丝的模型化合物。为阐明这些模型化合物的氧化过程和氧化态，进行了电化学测量和吸收光谱分析。模型化合物的第一次氧化发生在二茂铁分子（终端）中。二茂铁分子中的氧化物渗入低聚噻吩分子（线），并扩散到两个或三个噻吩环上。二茂铁基-三噻吩衍生物不会发生进一步氧化，而二茂铁基-四噻吩衍生物则会产生氧化物，例如噻吩分子中的阳离子自由基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1737
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4,8-​​双-（2-乙基己氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sato Masa-aki, Hiroi Masao, Chem. Lett, (1994) N 6, S 985-988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemistry and electrogenerated chemiluminescence of thiophene and fluorene oligomers. Benzoyl peroxide as a coreactant for oligomerization of thiophene dimers
  作者：Alexander B. Nepomnyashchii、Robert J. Ono、Dani M. Lyons、Christopher W. Bielawski、Jonathan L. Sessler、Allen J. Bard

  DOI：10.1039/c2sc20263h

  日期：——

  The electrochemical properties of oligomers of thiophene (with number of monomer units, n, from 2 to 12) and fluorene (n = 3 to 7) were investigated. Both sets of oligomers were characterized by the presence of two oxidation and two reduction waves as determined by cyclic voltammetry (CV), with the reversibility of the waves depending on the structural properties of the compounds. The addition or removal of a third electron was found to be difficult relative to the second, a finding shown for conjugated oligomers with chain lengths up to 7 in the case of the fluorenes and up to 12 for the thiophenes. The oligothiophenes showed a larger separation between the electrochemical waves for the same chain length, and also substantial electrogenerated chemiluminescence (ECL) signals, whose intensity increased with oligomer size. In contrast, the ECL intensity of the fluorene oligomers was essentially independent of chain length. The ECL spectra for the thiophene dodecamer were obtained with concentrations as low as 20 pM, a result that reflects a high ECL efficiency, close to that of the well-known ECL standard Ru(bpy)32+. Oligomers were also formed on electrochemical reduction of an appropriately functionalized dimer in the presence of benzoyl peroxide producing a longer wavelength emission (maximum at ∼540 nm) as opposed to the spectrum of the dimer (λem = 390 nm).

  研究了噻吩低聚物（单体单元数n为2至12）和芴低聚物（n为3至7）的电化学性质。通过循环伏安法（CV）测定，这两组低聚物均呈现出两个氧化波和两个还原波，其可逆性取决于化合物的结构特性。相对于第二个电子，发现添加或移除第三个电子较为困难，这一发现对于长度不超过7的芴低聚物和长度不超过12的噻吩低聚物中的共轭低聚物适用。噻吩低聚物在相同链长的情况下展现出更大的电化学波分离，同时呈现出显著的电化学发光（ECL）信号，其强度随低聚物大小的增加而增强。相比之下，芴低聚物的ECL强度基本上与链长无关。噻吩十二聚物的ECL光谱在浓度低至20皮摩尔时获得，这一结果反映了高ECL效率，接近于众所周知的ECL标准物Ru(bpy)32+的效率。在苯甲酰过氧化物的存在下，通过对适当功能化的二聚体进行电化学还原也可以形成低聚物，产生的光发射波长较长（最大值约为540纳米），与二聚体的发射光谱（λem = 390纳米）不同。
• Preparation of Long Alkyl-substituted Oligothiophenes
  作者：Masa-aki Sato、Masao Hiroi

  DOI：10.1246/cl.1994.985

  日期：1994.6

  New hexyl-substituted oligothiophenes (sexi-, novi-, duodeci-, and quindeci-thiophenes) were prepared by a Ni(O)-catalyzed coupling reaction of a 5,5″-dibromo-3,3″-dihexyl-2,2′:5′,2″-terthiophene. The structures were determined by 1H NMR spectra, GPC data, and elemental analyses. Their π–π* transitions were compared with those of poly(alkylthiophenes).

  通过 Ni(O) 催化的 5,5″-二溴-3,3″-二己基-2,2′:5′,2″-四噻吩的偶联反应，制备了新的己基取代的低聚噻吩（semi-、novi-、duodeci 和 quindeci-噻吩）。这些化合物的结构是通过 1H NMR 光谱、GPC 数据和元素分析确定的。将它们的 π-π* 转变与聚（烷基噻吩）的π-π* 转变进行了比较。
• Sato Masa-aki, Hiroi Masao, Synth. Metals, 71 (1995) N 1-3, S 2085-2086
  作者：Sato Masa-aki, Hiroi Masao

  DOI：——

  日期：——