6-amino-5-benzoylaminopyrimidin-4-ol | 16300-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-benzoylaminopyrimidin-4-ol
• 英文别名: N-(4-amino-6-hydroxypyrimidin-5-yl)benzamide；4-Amino-5-benzamido-6-hydroxypyrimidin；4-Amino-6-hydroxy-5-benzamino-pyrimidin；6-amino-5-benzoylamino-3H-pyrimidin-4-one；N-(4-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)benzamide
• CAS: 16300-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• 分子量: 230.226
• InChiKey: JROGZLJYNGFADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-benzoylaminopyrimidin-4-ol 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-苯基噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Hurst, Derek T.; Atcha, Shahid; Marshall, Kristina L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 129 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基-6-羟基嘧啶 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.33h， 以54%的产率得到6-amino-5-benzoylaminopyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Experimental and Computational Studies of N-(4-amino-6-oxo- 1,6-dihydropyrimidin-5-yl)benzamide

  摘要：

  背景：阻断 kainate 受体是治疗神经退行性疾病（包括帕金森病）和癫痫的一种新兴策略。尤其是非竞争性的凯恩酸盐受体拮抗剂，因其良好的安全性而大有可为。我们在此介绍 N-(4-氨基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-基)苯甲酰胺的合成、实验和计算研究。 方法：结果：对标题化合物进行的详细 X 射线研究证实了反应过程。标题化合物在三棱 P-1 空间群中结晶。不对称单元包括两个独立的化合物分子（A 和 B）和一个 DMF 溶剂分子。势能分布（PED）分析有助于解释红外光谱。结论：标题化合物是一种表征良好的中间体，它将被环化成次黄嘌呤衍生物，被设计为凯恩酸盐 GluK1 和 GluK2 受体的非竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170811123851

文献信息

• A Multitarget Approach toward the Development of 8-Substituted Purines for Photoprotection and Prevention of UV-Related Damage
  作者：Ernestine N. Djuidje、Valeria Dissette、Alessia Bino、Simonetta Benetti、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1002/cmdc.201700137

  日期：2017.5.22

  protection factor (SPF) in vitro, and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and ferric ion reducing antioxidant power (FRAP) tests for evaluating the antioxidant activity of the more potent compounds. Among them, 8-(2,5-dihydroxyphenyl)-7H-purin-6-ol (compound 26) proved to be a good radical scavenger and is also endowed with broad-spectrum UVA filtering capabilities, suitable for further development

  紫外线（UV）是皮肤癌和许多其他皮肤疾病（例如早期光老化）的最丰富，最重要的可修正风险因素。在整个太阳辐射光谱中，紫外线是导致皮肤问题的主要原因。在寻找新的光保护化合物中，从商业上可获得的6-羟基-4，5-二氨基嘧啶半硫酸盐或4，5-二氨基嘧啶合成了一系列新的8-取代的嘌呤。研究了所有标题化合物的紫外线过滤，抗氧化剂，抗真菌和抗增殖活性。对于光保护测定，我们使用了漫透射技术确定了体外的防晒系数（SPF），并使用了2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和还原铁离子的抗氧化能力（FRAP）测试来评估抗氧化活性更有效的化合物。
• HURST, DEREK T.;ATCHA, SHAHID;MARSHALL, KRISTINA L., AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 129-134
  作者：HURST, DEREK T.、ATCHA, SHAHID、MARSHALL, KRISTINA L.

  DOI：——

  日期：——
• MODULATION OF PHOSPHORYL TRANSFERASE ACTIVITY OF GLUTAMINE SYNTHETASE
  申请人：CSIR

  公开号：EP2008210A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• [EN] MODULATION OF PHOSPHORYL TRANSFERASE ACTIVITY OF GLUTAMINE SYNTHETASE<br/>[FR] MODULATION DE L'ACTIVITE PHOSPHORYL TRANSFERASE DE LA GLUTAMINE SYNTHETASE
  申请人：CSIR

  公开号：WO2007105023A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Methods of screening and designing compounds as inhibitors of glutamine synthetase, including adenylylated glutamine synthetase, are provided herein. Compounds and compositions useful for the treatment, prevention, and/or amelioration of bacterial infections, including Mycobacterium tuberculosis, are also provided.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de criblage et de conception de composés en tant qu'inhibiteurs de la glutamine synthétase, y compris de la glutamine synthétase adénylylée. L'invention concerne de plus des composés et des compositions utiles pour le traitement, la prévention et/ou l'amélioration d'infections bactériennes, y compris par Mycobacterium tuberculosis.
• Hurst, Derek T.; Atcha, Shahid; Marshall, Kristina L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 129 - 134
  作者：Hurst, Derek T.、Atcha, Shahid、Marshall, Kristina L.

  DOI：——

  日期：——