α-(formyloxy)vinyl azide | 133295-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-(formyloxy)vinyl azide
• 英文别名: (2-azido-3H-phenalen-1-yl) formate
• CAS: 133295-17-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: SKGYCCDPDZSUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(formyloxy)vinyl azide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到7,8-Dihydro-8,9,10-triaza-cyclopenta[a]phenalene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles from (Z)-.beta.-(formyloxy)vinyl azides and triethyl phosphite

  摘要：

  (Z)-Sodium enolates of two alpha-azido ketones are O-formylated with Me3CCO2-CHO in high yield to give isolable (Z)-beta-(formyloxy)vinyl azides, which are converted to 1,2,3-triazoles under the influence of triethyl phosphite. A mechanism is proposed for triazole formation involving 1,5-electrocyclization of a vinyl phosphazide intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00008a020
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-苯并-1-酮 在 sodium azide 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 α-(formyloxy)vinyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles from (Z)-.beta.-(formyloxy)vinyl azides and triethyl phosphite

  摘要：

  (Z)-Sodium enolates of two alpha-azido ketones are O-formylated with Me3CCO2-CHO in high yield to give isolable (Z)-beta-(formyloxy)vinyl azides, which are converted to 1,2,3-triazoles under the influence of triethyl phosphite. A mechanism is proposed for triazole formation involving 1,5-electrocyclization of a vinyl phosphazide intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00008a020

文献信息

• DANDREA, STAN V.;GHOSH, ARUN;WANG, WUYI;FREEMAN, JEREMIAH P.;SZMUSZKOVICZ+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2680-2684
  作者：DANDREA, STAN V.、GHOSH, ARUN、WANG, WUYI、FREEMAN, JEREMIAH P.、SZMUSZKOVICZ+

  DOI：——

  日期：——