(5R)-3-mesyloxy-5-methyl-2(3H)-furanone | 136353-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R)-3-mesyloxy-5-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl) methanesulfonate
• CAS: 136353-63-4
• 化学式: C₆H₈O₅S
• 分子量: 192.193
• InChiKey: MPXOZZFERKLULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (5R)-3-mesyloxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性官能化从d-木糖实际合成光学纯的3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3H）-呋喃酮

  摘要：

  摘要将已知的1,2-O-异亚丙基-5-O-甲苯基磺酰基-α-d-木呋喃糖转化为3-对硝基苯甲酸酯（13a）和3-甲磺酸酯（13b）。通过将13a转化为13a，从13a分5步合成了（-）-3 S，4 S，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（-）-8]其甲基糖苷，3-O-甲基化，CF 3 CO 2 H的糖苷裂解，甲醇钠的环氧化物形成和PCC氧化。（3）从13b通过用CF 2进行非丙酮化，从（13b）制备（+）-（3 R，4 R，5 R）-3,4-环氧-5-甲基二氢-2（3 H）-呋喃酮[（+）-9] 3 CO 2 H，与甲醇钠形成环氧化物和PCC氧化。这些环氧化物对于全合成α-烷基-β-羟基-γ-甲基丁内酯类型（1）的天然产物可能是有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90532-9