S-methyl 2-bromo-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>thiophene-5-carbothioate | 131657-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: S-methyl 2-bromo-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>thiophene-5-carbothioate
• 英文别名: S-methyl 3-bromo-2-thiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene-7-carbothioate
• CAS: 131657-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrOS₂
• 分子量: 327.266
• InChiKey: BAHHLTAJOHIPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5α,7α,8β)-N-methyl-N-7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro<4,5>decan-8-amine 、 S-methyl 2-bromo-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>thiophene-5-carbothioate 、 对甲苯磺酸 生成 2-bromo-4,5-dihydro-N-methyl-N-<7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro<4.5>dec-8-yl>-3H-naphtho<1,8-bc>thiophene-5-carboxamide p-toluenesulfonate 、 2-bromo-4,5-dihydro-N-methyl-N-<7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro<4.5>dec-8-yl>-3H-naphtho<1,8-bc>thiophene-5-carboxamide p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。4.合成一些具有高受体亲和力和选择性的受构象限制的萘衍生物。

  摘要：

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05

  DOI：

  10.1021/jm00105a028
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dihydro-5-<(methylsulfinyl)(methylthio)methylene>-3H-naphtho<1,8-bc>thiophene 在 高氯酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以41%的产率得到S-methyl 2-bromo-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>thiophene-5-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。4.合成一些具有高受体亲和力和选择性的受构象限制的萘衍生物。

  摘要：

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05

  DOI：

  10.1021/jm00105a028

文献信息

• HALFPENNY, PAUL R.;HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUMBLET, CHRISTINE;HUNT+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 190-194
  作者：HALFPENNY, PAUL R.、HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUMBLET, CHRISTINE、HUNT+

  DOI：——

  日期：——