3-Trimethylsilanylmethyl-thiophene-2-carboxylic acid adamantan-1-ylamide | 131188-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Trimethylsilanylmethyl-thiophene-2-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-3-(trimethylsilylmethyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 131188-99-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NOSSi
• 分子量: 347.597
• InChiKey: HZEPBXKYUVRQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsilanylmethyl-thiophene-2-carboxylic acid adamantan-1-ylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Adamantan-1-yl-methyl-(3-trimethylsilanylmethyl-thiophen-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A Directed Metalation Approach to 2-Trialkylammoniomethyl-3-trimethylsilylmethyl)-thiophene Iodides: Precursors to 2,3-Bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene

  摘要：

  描述了2,3-bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene (2) 前体的合成。作为关键步骤，使用次级羧酰胺官能团作为引导基团的锂化反应被应用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27052
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羰基氯 在 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-Trimethylsilanylmethyl-thiophene-2-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  A Directed Metalation Approach to 2-Trialkylammoniomethyl-3-trimethylsilylmethyl)-thiophene Iodides: Precursors to 2,3-Bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene

  摘要：

  描述了2,3-bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene (2) 前体的合成。作为关键步骤，使用次级羧酰胺官能团作为引导基团的锂化反应被应用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27052

文献信息

• PLANT, ANDREW;CHADWICK, DEREK J., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 915-917
  作者：PLANT, ANDREW、CHADWICK, DEREK J.

  DOI：——

  日期：——
• A Directed Metalation Approach to 2-Trialkylammoniomethyl-3-trimethylsilylmethyl)-thiophene Iodides: Precursors to 2,3-Bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene
  作者：Andrew Plant、Derek J. Chadwick

  DOI：10.1055/s-1990-27052

  日期：——

  Syntheses of precursors to 2,3-bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene (2) are described. As key step, a lithiation reaction using secondary carboxamido functionality as directing group is used.

  描述了2,3-bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene (2) 前体的合成。作为关键步骤，使用次级羧酰胺官能团作为引导基团的锂化反应被应用。