Acetic acid (E)-4-benzyloxymethyl-octa-2,7-dienyl ester | 128944-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (E)-4-benzyloxymethyl-octa-2,7-dienyl ester
• 英文别名: [(2E)-4-(phenylmethoxymethyl)octa-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 128944-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: IGPYHWFJZYPABV-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-4-benzyloxymethyl-octa-2,7-dienyl ester 生成 [(1S,2R)-2-ethenyl-3-methylidenecyclopentyl]methoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER, WOLFGANG;KELLER, THOMAS H.;KUO, DAVID L.;PACHINGER, WERNER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1265-1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)- and nickel(0) catalyzed “metallo-ene-type” cyclizations: Stereodirecting resident chirality.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas H. Keller、David L. Kuo、Werner Pachinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88781-x

  日期：1990.1

  Trans-cyclization products were selectively formed from C-6-substituted acetoxy-octadienes only via Ni(0) catalysis ( → ) and from C-4-substituted analogs under Pd(0)- Ni(0) catalysis (, → ). C-5-Substituted precursors gave mixtures of diastereoisomers. Nickel(0) catalyzed allylation/methoxycarbonylation of iodo diene afforded 2-oxa-bicyclo[3.3.0]octanone with highly diastereoselective generation of

  反式-cyclization产物选择性地从C-6取代的乙酰氧基辛二烯只形成通过的Ni（0）催化（→ ）和选自Pd下C-4取代的类似物（O） -的Ni（0）催化（，→ ）。用C-5-5取代的前体得到非对映异构体的混合物。镍（0）催化的碘代二烯的烯丙基化/甲氧羰基化提供了2-氧杂-双环[3.3.0]辛酮，具有三个非立体异构中心的高度非对映选择性。