1-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-oct-7-en-1-one | 130747-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-oct-7-en-1-one
• 英文别名: 1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]oct-7-en-1-one
• CAS: 130747-72-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: PVPNDWYBYSWVDI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,5R)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-oct-7-en-1-one 生成 (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  CHEN, LIAN-YONG;GHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4467-4470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of chiral auxiliaries for the intramolecular [2+2] cycloaddition of a keteniminium salt to an olefinic double bond. A new asymmetric synthesis of cyclobutanones.
  作者：Lian-yong Chen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97650-0

  日期：1990.1

  ω-Unsaturated amides derived from chiral pyrrolidines can be readily converted into keteniminium salts which undergo intramolecular [2+2] cycloaddition to yield chiral cyclobutanones. Amides derived from 2,5-dimethylpyrrolidine give the best yields and high facial selectivities.

  衍生自手性吡咯烷的ω-不饱和酰胺可以很容易地转化成酮亚胺盐，该酮亚胺盐经过分子内[2 + 2]环加成反应生成手性环丁酮。衍生自2，5-二甲基吡咯烷的酰胺具有最佳的收率和较高的面部选择性。