6-Methoxy-2-cyanochromone | 131924-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methoxy-2-cyanochromone
• 英文别名: 6-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carbonitrile；6-Methoxy-4-oxochromene-2-carbonitrile
• CAS: 131924-39-5
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: QCWSRTBPQFFYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-cyanochromone 、 重氮甲烷 生成 6-Methoxy-2-(2-methyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  MOUYSSET, G.;PAYARD, M.;COUQUELET, J.;BASTIDE, P.;STENGER, A.;DELHON, A.;+, FARMACO, 45,(1990) N-8, C. 847-857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid amide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到6-Methoxy-2-cyanochromone
  参考文献：
  名称：

  Mouysset; Payard; Couquelet, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 7-8, p. 847 - 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade <i>in Situ</i> Iodination, Chromone Annulation, and Cyanation for Site-Selective Synthesis of 2-Cyanochromones
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00206

  日期：2023.3.17

  A facile cascade reaction for the site selective synthesis of 2-cyanochromones is described. By using simple o-hydroxyphenyl enaminones and potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]3·3H2O) as starting materials and I2/AlCl3 as promoters, the products are furnished via tandem chromone ring formation and C–H cyanation. The in situ formation of 3-iodochromone and a formal 1,2-hydrogen atom transfer

  描述了 2-氰色酮位点选择性合成的简便级联反应。以简单的邻羟基苯基烯胺酮和亚铁氰化钾(K 4 [Fe(CN) 6 ] 3 ·3H 2 O)为起始原料，I 2 /AlCl 3为促进剂，通过串联色酮成环和C –H氰化。3-碘色酮的原位形成和正式的 1,2-氢原子转移 (HAT) 过程解释了非常规的位点选择性。此外，以相应的2-氨基苯基烯胺酮为底物，实现了2-氰基喹啉-4-酮的合成。