1,2-bis(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethane-1,2-dione | 125164-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 125164-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: LBSNRHXZWFJNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethane-1,2-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,8-bis(5-bromo-4-dodecylthiophen-2-yl)-2,3-bis(2,3-dihydrobenzo-[b][1,4]dioxin-6-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Effect of an ambient environment on light-induced degradation of organic solar cells based on a benzodithiophene–quinoxaline copolymer in air

  摘要：

  聚合物分子降解是缩短薄膜有机太阳能电池使用寿命的主要因素之一。

  DOI：

  10.1039/d3nj01953e
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 碘 、 吗啉 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到1,2-bis(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  锌介导的还原偶联一锅法合成二芳基 1,2-二酮

  摘要：

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01658

文献信息

• The effect of changes in π-conjugated terthienyl systems using thienyl and ethylenedioxybenzene functionalized thieno[3,4-b]pyrazine precursors: Multicolored low band gap polymers
  作者：Simge Tarkuc、Elif Kose Unver、Yasemin Arslan Udum、Cihangir Tanyeli、Levent Toppare

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.07.017

  日期：2010.10

  revealed that the neutral polymer (PDBTP) is dark green in its neutral state revealing π–π* transitions in two well-separated bands at 410 and 751 nm. The electronic band gap of polymer, defined as the onset of the π–π* transition, is found to be 1.0 eV. Using the thienyl unit instead of ethylenedioxy phenyl, a red shift in the band gap (0.95 eV) is observed. The polymer, PDTTP, exhibits multicolor

  合成了新型的噻吩并[3,4-b]吡嗪类，它们在π-共轭噻吩基的吸电子部分上具有噻吩基和乙二氧基苯基单元。研究了结构差异对所得聚合物的电化学和光电性能的影响。官能团的电子性质的改变使得能够通过将氧化电势从0.62V（DTTP）降低至0.56V（DBTP）来调节π-共轭的噻吩基单体的电化学性质。光谱电化学分析表明，中性聚合物（PDBTP）在中性状态下呈深绿色，在410和751 nm的两个分离良好的谱带中显示出π–π *跃迁。发现聚合物的电子带隙定义为π–π *跃迁的起点，为1.0 eV。使用噻吩基单元代替乙二氧基苯基，观察到带隙（0.95 eV）出现红移。聚合物PDTTP表现出多色电致变色，可以在深黄色中性态，绿色中间态和棕色氧化态之间切换。PDBTP还显示了具有三种不同状态的多色电致变色行为：中性状态为深绿色，中间状态为棕色，褐色到紫色被氧化。
• Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Tange, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1555 - 1556
  作者：Toda, Fumio、Tanaka, Koichi、Tange, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——