sec-butyl(5-chloro-1-pentynyl)isopropoxyborane | 106652-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: sec-butyl(5-chloro-1-pentynyl)isopropoxyborane
• 英文别名: butan-2-yl-(5-chloropent-1-ynyl)-propan-2-yloxyborane
• CAS: 106652-11-3
• 化学式: C₁₂H₂₂BClO
• 分子量: 228.57
• InChiKey: APQZNCJSYCVLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butyl(5-chloro-1-pentynyl)isopropoxyborane 生成 (R)-(-)-3-methyl-4-oxo-9-chloro-5-nonyne
  参考文献：
  名称：

  Optically active borinic esters and ketones

  摘要：

  一种合成光学纯酮的方法，包括以下步骤：将适当的光学纯硼酸酯与有机锂化合物在-78℃下处理以获得“酸盐”复合物，将光学纯硼酸酯从复合物中分离出来并将所述硼酸酯转化为由以下公式表示的光学纯酮：R*COR1 和 R*COC.tbd.CR1，其中R*是手性有机基团，R1是非手性有机基团。

  公开号：

  US04795821A1
• 作为产物：
  描述：

  sec-butyldiisopropoxyborane 、 Lithium, (5-chloro-1-pentynyl)- 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到sec-butyl(5-chloro-1-pentynyl)isopropoxyborane
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。50. -1-基炔基硼酸酯的制备与表征

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00146a032

文献信息

• Organoboranes. 50. Preparation and characterization of organyl-1-alkynylborinic esters
  作者：Herbert C. Brown、Morris. Srebnik

  DOI：10.1021/om00146a032

  日期：1987.3.1
• Optically active borinic esters and ketones
  申请人：Aldrich-Boranes, Inc.

  公开号：US04795821A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  A process for synthesizing an optically pure ketone comprising the steps of: treating an appropriate optically pure boronic ester with an organolithium compound at -78.degree. C. to obtain the "ate" complex, separating the optically pure borinic ester from the complex and converting said borinic ester into an optically pure ketone represented by the formulae: R*COR.sup.1 and R*COC.tbd.CR.sup.1 wherein R* is a chiral organyl moeity and R.sup.1 is an achiral organyl moeity.

  一种合成光学纯酮的方法，包括以下步骤：将适当的光学纯硼酸酯与有机锂化合物在-78℃下处理以获得“酸盐”复合物，将光学纯硼酸酯从复合物中分离出来并将所述硼酸酯转化为由以下公式表示的光学纯酮：R*COR1 和 R*COC.tbd.CR1，其中R*是手性有机基团，R1是非手性有机基团。