(9S,10S)-6-Acetoxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-9-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-methoxynaphthacene-5,12-dione | 126443-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (9S,10S)-6-Acetoxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-9-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-methoxynaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: [(4S,6S)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-14-methoxy-12,19-dioxo-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1(11),2,9,13(18),14,16-hexaen-10-yl] acetate
• CAS: 126443-05-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₇
• 分子量: 408.408
• InChiKey: OSSGFHCGBBBXPB-LDTPUHLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10S)-6-Acetoxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-9-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-methoxynaphthacene-5,12-dione 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 生成 11-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  旋光性戊二烯基锡试剂及其在不对称合成（R）-7,11-二脱氧十二烷酮中的应用

  摘要：

  合成了具有高度旋光活性的2-取代的2,4-戊二烯锡试剂，并在关键步骤中通过串联Michael / Diels-Alder反应将其应用于有效的不对称合成（R）-7,11-二脱氧金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39890001203
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6,11-dihydroxy-7-methoxy-4,4a,12,12a-tetrahydro-3H-naphthacen-5-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢氟酸 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 生成 (9S,10S)-6-Acetoxy-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-9-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-methoxynaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  旋光性戊二烯基锡试剂及其在不对称合成（R）-7,11-二脱氧十二烷酮中的应用

  摘要：

  合成了具有高度旋光活性的2-取代的2,4-戊二烯锡试剂，并在关键步骤中通过串联Michael / Diels-Alder反应将其应用于有效的不对称合成（R）-7,11-二脱氧金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39890001203

文献信息

• Naruta, Yoshinori; Nishigaichi, Yutaka; Maruyama, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 831 - 839
  作者：Naruta, Yoshinori、Nishigaichi, Yutaka、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• NARUTA, YOSHINORI;NISHIGAICHI, YUTAKA;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1203-1205
  作者：NARUTA, YOSHINORI、NISHIGAICHI, YUTAKA、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• NARUTA, YOSHINORI;NISHIGAICHI, YUTAKA;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 831-839
  作者：NARUTA, YOSHINORI、NISHIGAICHI, YUTAKA、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——