1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 119678-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(furan-2-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 119678-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: MQBATZGWFQUCPR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 、 四丁基氟化铵 生成 (R)-1-(2-furyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KUSAKABE, MASATO;KITANO, YASUNORI;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2085-2091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 生成 (S)-1-(2-furyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol 、 1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015

文献信息

• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。
• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。
• A Straightforward Sequential Approach for the Enantioselective Synthesis of Optically Active α-Arylmethanol-1,2,3-Triazoles
  作者：Floyd C. D. Andrade、Lucas V. B. L. Pugnal、Hugo L. I. Betim、Jéssica F. Vani、Julio Zukerman-Schpector、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1002/ejoc.201800751

  日期：2018.11.1

  arylmethanols bearing 1,2,3‐triazoles are achieved using a sequential approach based on the enantioselective alkynylation of aldehydes followed by a one‐pot two‐step desilylation/CuAAC, providing the corresponding products with excellent yields and high enantioselectivity. The application of the reaction has been demonstrated in the synthesis of a 1,2,3‐triazole analog of antihistaminic and anticholinergic

  点击这里！通过基于醛的对映选择性炔基化反应，然后进行一锅两步去甲硅烷基化/ CuAAC的顺序方法，可得到带有1,2,3-三唑的手性芳基甲醇，从而为相应的产品提供了极佳的收率和高对映选择性。该反应的应用已在抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君的1,2,3-三唑类似物的合成中得到证明。