2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-(E)-propenylbenzofuran | 109194-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-(E)-propenylbenzofuran
• 英文别名: (E)-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-(1-propenyl)benzofuran；4-[7-methoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 109194-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: FKFOKMFTSLBPAJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenyl)-7-methoxy-5-(1-propenyl)benzofuran 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-(E)-propenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然苯并呋喃新木聚糖的简易合成及其类似物

  摘要：

  四个天然的苯并呋喃新木脂素和两个类似物的第一次总合成分四个步骤完成，总产率为44-51％。关键步骤涉及苯并呋喃核和Suzuki偶联的两步构建。该合成已被证明是直接有效的，并且可以制备更多相关的类似物用于结构-活性关系探索。 苯并呋喃-Neolignan-McMurry反应-Suzuki偶联

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218826

文献信息

• A Concise Synthesis of Natural Benzofuran Neolignans and Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1218826

  日期：2010.8

  of four naturally occurring benzofuran neolignans and two analogues was achieved in four steps in 44-51% overall yield. Key steps involved a two-step construction of benzofuran nucleus and a Suzuki coupling. This synthesis has been proven straightforward and efficient, and more related analogues can be prepared for structure-activity relationship explorations. benzofuran - neolignan - McMurry reaction

  四个天然的苯并呋喃新木脂素和两个类似物的第一次总合成分四个步骤完成，总产率为44-51％。关键步骤涉及苯并呋喃核和Suzuki偶联的两步构建。该合成已被证明是直接有效的，并且可以制备更多相关的类似物用于结构-活性关系探索。 苯并呋喃-Neolignan-McMurry反应-Suzuki偶联