3-Oxo-5β-hydroxy-17β-acetoxy-androstan | 17305-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-5β-hydroxy-17β-acetoxy-androstan
• 英文别名: [(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 17305-68-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: CSUGSKWVVYVDFF-YGIASRBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-5β-hydroxy-17β-acetoxy-androstan 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3α,5β-Dihydroxy-17β-acetoxy-androstan
  参考文献：
  名称：

  光化学反应41. Mitteilung [1]。Zur bimolekularen光还原反应Cyclischer酮，Cyclischerβ-羟基酮和cyclischerα，β-环氧酮。VotteäufigeMitteilung † ‡

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500811
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-3,4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Oxo-5β-hydroxy-17β-acetoxy-androstan
  参考文献：
  名称：

  光化学反应41. Mitteilung [1]。Zur bimolekularen光还原反应Cyclischer酮，Cyclischerβ-羟基酮和cyclischerα，β-环氧酮。VotteäufigeMitteilung † ‡

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500811

文献信息

• Manganese catalyzed direct regio- and stereoselective hydroxylation of 5α- and 5β-androstane derivatives
  作者：Roman V. Ottenbacher、Denis G. Samsonenko、Anna A. Bryliakova、Andrey A. Nefedov、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.003

  日期：2023.9

  absolute chirality of the catalyst, mono-hydroxylation at A, B, or C rings is achieved in up to 58% isolated yield. Strongly hydrogen-bond donating solvent hexafluoroisopropanol (HFIP) effectively protects the C17–OH group in etiocholan-17β-ol-3-one from ketonization, thus providing an opportunity to obtain 6,17- and 12,17-dihydroxy androstane derivatives without using protecting groups.

  在此我们报告了几种具有共同的 gonane 核心的类固醇的后期催化选择性氧化功能化，即雄烷衍生物 5 α -androsterone-3-acetate, 5 β -androstan-17 β -ol-3-one (etiocholan-17 β - ol-3-one)、17 β -acetoxy-5 β -androstan-3-one 和 5 β -pregnane-3,20-dione，在手性双氨基双吡啶甲基存在下的 C–H 基团上和结构相关的 Mn 络合物，使用 H 2 O 2作为末端氧化剂。根据催化剂的空间需求和绝对手性，A、B 或 C 环上的单羟基化可实现高达 58% 的分离产率。强供氢键溶剂六氟异丙醇 (HFIP) 有效保护 etiocholan-17 β -ol-3-one中的 C17-OH 基团免于酮化，从而提供了获得 6,17- 和 12,17- 二羟基雄烷衍生物的机会使用保护基团。
• HOLLAND, HERBERT L.;BROWN, FRANCES M.;CHENCHAIAHI, P. CHINNA;CHERNISHENKO+, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 268-274
  作者：HOLLAND, HERBERT L.、BROWN, FRANCES M.、CHENCHAIAHI, P. CHINNA、CHERNISHENKO+

  DOI：——

  日期：——