(1RS,4SR,5SR)-2,3,4-tribromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-3,6-diene | 117269-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1RS,4SR,5SR)-2,3,4-tribromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-3,6-diene
• 英文别名: 2,3,4-tribromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene；(1SR,4RS,5RS)-2,3,4-Tribromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene；(1S,8R,11S)-9,10,11-tribromotricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 117269-30-4
• 化学式: C₁₂H₉Br₃
• 分子量: 392.915
• InChiKey: RDYSLOAKWJKXDU-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR,5SR)-2,3,4-tribromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-3,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(1SR,2RS,5RS)-2,3-Dibromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Bromine-catalyzed configuration isomerization in bicyclic [3.2.1] systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00010a048
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS,5SR)-2,3,3,4-Tetrabromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>oct-6-ene 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(1RS,4SR,5SR)-2,3,4-tribromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Bromine-catalyzed configuration isomerization in bicyclic [3.2.1] systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00010a048

文献信息

• An unusual thioketal formation: Attempted synthesis of 2,3-dibromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2, 6-diene
  作者：Yavuz Taşkesenligil、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00414-4

  日期：1995.7

  Treatment of 8 with 2 equiv. of NBS gave terra bromide 9 which was converted to the corresponding unsaturated ketone 7. Reaction of 7 with 1,2-ethanedithiol produced the unusual thioketal 14 besides normal ketalization product 13. Reduction of 13 with Raney nickel resulted in the formation of hydrocarbon 17, instead of the expected dibromide 4.

  2当量治疗8。经NBS测定，得到了溴化甲烷9，将其转化为相应的不饱和酮7。7与1,2-乙二硫醇的反应除了正常的缩酮化产物13外，还产生了不寻常的硫缩酮14。用阮内镍还原13导致形成烃17，而不是预期的二溴化物4。
• Bromination of (1RS,2RS,5RS)-2,3-dibromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene. A new and convenient synthesis of disubstituted benzobarrelenes
  作者：Osman Cakmak、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00262a040

  日期：1989.1