juglomycin C | 122342-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: juglomycin C
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-4-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoic acid
• CAS: 122342-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: WWFFTHWFGRDUQP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  juglomycin C 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 120.01h， 生成 1,4-Dihydro-juglomycin A-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  Lessmann, Holger; Krupa, Johann; Lackner, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 3, p. 353 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Juglomycin B 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-Mohr 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 juglomycin C
  参考文献：
  名称：

  Lessmann, Holger; Krupa, Johann; Lackner, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 3, p. 353 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioinspired Synthesis of Juglorubin from Juglomycin C
  作者：Shogo Kamo、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04051

  日期：2018.2.16

  In this paper, the synthesis of juglorubin, a natural red dye, from juglomycin C, a plausible biogenetic precursor, is reported. Sequential intermolecular and intramolecular Michael additions of juglomycin C, oxidation, and skeletal transformation proceeded in phosphate buffer to afford an undehydrated derivative of juglorubin. Subsequent dehydration of the secondary alcohol afforded juglorubin. The

  在本文中，报道了从似乎合理的生物遗传前体juglomycin C合成天然红染料juglorubin的过程。在磷酸盐缓冲液中依次进行分子内和分子内迈克尔球蛋白迈克尔加成，氧化和骨骼转化，从而得到未脱水的珠红蛋白衍生物。随后仲醇的脱水得到珠红红蛋白。还实现了从珠光霉素C的一锅法合成珠红素的过程。评价了合成珠红素及其衍生物的光物理性质。
• Anti-hepatitis C Virus Activity of Juglorubin Derivatives
  作者：Hirofumi Ohashi、Kazane Nishioka、Tomoki Kurihara、Kou Nakamura、Masako Yamasaki、Yuuka Ibayashi、Kanta Fuchiyama、Shogo Kamo、Yuuki Furuyama、Kenji Ohgane、Maiko Okada、Shinji Kamisuki、Koichi Watashi、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1248/cpb.c23-00489

  日期：2023.11.1

  Juglorubin is a natural dye isolated from the culture of Streptomyces sp. 3094, 815, and GW4184. It has been previously synthesized via the biomimetic dimerization of juglomycin C, a plausible genetic precursor. In this study, the derivatives of juglorubin, 1-O-acetyljuglorubin dimethyl ester and juglorubin dimethyl ester, were found to exhibit antiviral activity against hepatitis C virus (HCV) without

  Juglorubin 是从链霉菌 sp. 3094、815 和 GW4184 培养物中分离的天然染料。它以前是通过 juglomycin C 的仿生二聚化合成的，juglomycin C 是一种合理的遗传前体。在这项研究中，发现 Juglorubin 的衍生物 1-O-乙酰 Juglorubin 二甲酯和 Juglorubin 二甲酯对丙型肝炎病毒 （HCV） 表现出抗病毒活性，而对宿主 Huh-7 细胞没有产生任何显着的细胞毒性。它们还抑制了 Huh-7 细胞中肝脏 X 受体α活化和脂滴积累。这些发现表明，1-O-乙酰杂红素二甲酯和杂红素二甲酯靶向 HCV 产生所需的宿主因子。  完整尺寸图像
• LESSMANN, HOLGER;KRUPA, JOHANN;LACKNER, HELMUT;JONES, PETER G., Z. NATURFORSCH. B, 44,(1989) N, C. 353-363
  作者：LESSMANN, HOLGER、KRUPA, JOHANN、LACKNER, HELMUT、JONES, PETER G.

  DOI：——

  日期：——