5,5'-di-tert-butyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-biphenylol | 2537-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-di-tert-butyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-biphenylol
• 英文别名: 3,3'-Dimethoxy-5,5'-di-t-butyl-biphenyl-2,2'-diol；2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-bis(1,1-dimethylethyl)biphenyl；4-Tert-butyl-2-(5-tert-butyl-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 2537-86-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: XDRVENHVEMSVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 5,5'-di-tert-butyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-biphenylol 在 sodium hydride 、 氯二异丙基膦 、 indium 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 paraffin oil 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未过滤芳基-芳基键的激活进行分裂交叉偶联

  摘要：

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01120-9
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2-甲氧基苯酚 在 N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 以18%的产率得到5,5'-di-tert-butyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-biphenylol
  参考文献：
  名称：

  硼掺杂金刚石电极上愈创木酚衍生物的阳极耦合

  摘要：

  在掺硼金刚石电极（BDD）上对愈创木酚衍生物的阳极处理提供了直接进入非对称双酚的途径，这需要通过常规方法进行多步操作。尽管BDD阳极具有破坏性，但可以将其用于化学合成。

  DOI：

  10.1021/ol201030g

文献信息

• Gierer,J.; Imsgard,F., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 537 - 545
  作者：Gierer,J.、Imsgard,F.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of lignin models of the biphenyl type by X-ray crystallography and NMR spectroscopy
  作者：Gösta Brunow、Pirkko Karhunen、Knut Lundquist、Solveig Olson、Rolf Stomberg

  DOI：10.1007/bf01666186

  日期：1995.1

  Lignin models of the biphenyl type have been synthesized and crystal structures of two of them have been determined. The tetraacetate of 5,5'-bis(hydroxymethyl)-3,3'-dimethoxy-2,2'-biphenyldiol crystallizes in space group P1BAR with a = 11.319(2), b = 12.232(6), c = 9.242(3) angstrom, alpha = 101.66(3)-degrees, beta = 108.14(2)-degrees, gamma = 79.08(2)-degrees and Z = 2. R = 0.036 (2720 observed [I > 3sigma(I)] reflections). The acetate of 5,5'-di-tert-butyl-2',3,3'-trimethoxy-2-biphenylol crystallizes in space group P1BAR with a = 11.972(2), b = 21.621(3), c = 9.834(1) angstrom, alpha = 91.18(1)-degrees, beta = 113.13(1)-degrees, gamma = 98.42(1)-degrees, and Z = 4. R = 0.050 (8129 observed [I > 3sigma(I)] reflections). H-1 NMR and C-13 NMR data for the above-mentioned compounds and a third model, the diacetate of 5,5'-bis(1-hydroxyethyl)-2,2',3,3'-tetramethoxybiphenyl, are reported. Observed signal positions are compared with those calculated on the basis of crystal structure data. The possibilities to obtain structural information about biphenyl structures in lignins from NMR spectra are discussed.
• BUJANOVIC, BILJANA;STEVANOVIC, JANEZIC TATJANA, GLAS. SUM. FAK. B, 68,(1987) C. 55-65
  作者：BUJANOVIC, BILJANA、STEVANOVIC, JANEZIC TATJANA

  DOI：——

  日期：——
• NEW PHENOLIC POLYMERS AND PREPARATION PROCESSES THEREOF
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US20170260329A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention concerns the use of a compound having the following formula (I), for the preparation of a polymer. The present invention also concerns the polymers obtained from polymerization of compound of formula (I), and their processes of preparation.