(2R,3R)-1-Benzyloxy-3-ethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester | 120521-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R)-1-Benzyloxy-3-ethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-ethyl-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylate
• CAS: 120521-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XFXMUKZOQODCSL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3(R)-ethyl-4(S)-carbomethoxy-2-azetidinone 、 (2R,3R)-1-Benzyloxy-3-ethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester 生成 (2S,3R)-3-Ethyl-1-hydroxy-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GENNARI, CESARE;SCHIMPERNA, GIULIANA;VENTURINI, ISABELLA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4221-4232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-Benzyloxy-3-ethyl-4-((E)-styryl)-azetidin-2-one 生成 (2R,3R)-1-Benzyloxy-3-ethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GENNARI, CESARE;SCHIMPERNA, GIULIANA;VENTURINI, ISABELLA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4221-4232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TiCl4-mediated reactions of silyl ketene acetals derived from n-methylephedrine esters:asymmetric synthesis ofβ-lactams
  作者：Cesare Gennari、Giuliana Schimperna、Isabella Venturini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86668-0

  日期：1988.1

  TiCl4 mediated addition of silyl ketene acetals derived from N-methylephedrine esters to various aldehydes and imines was used as the key-step in the enantio- and diastereo-controlled synthesis ofβ-lactams.

  TiCl 4介导的从N-甲基麻黄碱酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛向各种醛和亚胺的加成反应是β-内酰胺对映体和非对映体控制合成的关键步骤。