{4-[3-(4-Azido-3-iodo-benzyl)-2,6-dioxo-1-propyl-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-yl]-phenoxy}-acetic acid | 112533-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[3-(4-Azido-3-iodo-benzyl)-2,6-dioxo-1-propyl-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-yl]-phenoxy}-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[3-[(4-azido-3-iodophenyl)methyl]-2,6-dioxo-1-propyl-7H-purin-8-yl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 112533-68-3
• 化学式: C₂₃H₂₀IN₇O₅
• 分子量: 601.36
• InChiKey: WLOCZCUDOIHJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{4-[3-(4-amino-3-iodophenethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-1-propyl-9H-purin-8-yl]phenoxy}acetic acid 生成 {4-[3-(4-Azido-3-iodo-benzyl)-2,6-dioxo-1-propyl-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-yl]-phenoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  LINDEN, JOEL;PATEL, AMRAT;EARL, CRAIG Q.;CRAIG, REBECCA H.;DALUGE, SUSAN +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 745-751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-125-labeled 8-phenylxanthine derivatives: antagonist radioligands for adenosine A1 receptors
  作者：Joel Linden、Amrat Patel、Craig Q. Earl、Rebecca H. Craig、Susan M. Daluge

  DOI：10.1021/jm00399a010

  日期：1988.4

  3-(arylamino)-8-phenylxanthine derivatives were labeled with 125I and evaluated as A1 receptor radioligands. The new radioligands bound to A1 receptors with KD values of 1-1.25 nM. Specific binding represented over 80% of total binding. High concentrations of NaCl or other salts increased the binding affinity of acidic but not neutral antagonists, suggesting that interactions between ionized xanthines and

  已经合成了一系列的8-苯基黄嘌呤衍生物，在对苯基位置上有氧乙酸，以增加水溶性，并使黄嘌呤环的1-或3-位上的非特异性结合和碘化基团最小化。检查了这些化合物与牛和大鼠脑的A1腺苷受体和人血小板的A2受体结合的结构活性关系。在黄嘌呤的3-位上添加芳基胺或光敏芳基叠氮化物基团对有或没有碘化的A1结合亲和力几乎没有影响，而在1-位上的取代引起A1结合亲和力大大降低。在黄嘌呤的3-位添加氨基苄基对A2结合亲和力几乎没有影响，但是3-氨基苯乙基取代降低了A2结合亲和力。将两个酸性3-（芳基氨基）-8-苯基黄嘌呤衍生物标记为125I，并评估为A1受体放射性配体。新的放射性配体与K1值为1-1.25 nM的A1受体结合。特异性结合占总结合的80％以上。高浓度的NaCl或其他盐类可增加酸性拮抗剂的结合亲和力，但不会增加中性拮抗剂的结合亲和力，表明离子化黄嘌呤与受体之间的相互作用可能会受到离子强度变化的显着影