(S)-N-(1-cyclohexylethyl)-P,P-diphenylphosphinamide | 106651-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-cyclohexylethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
• 英文别名: (1S)-1-cyclohexyl-N-diphenylphosphorylethanamine
• CAS: 106651-31-4
• 化学式: C₂₀H₂₆NOP
• 分子量: 327.406
• InChiKey: VTGACTYIUYWILF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 三甲基铝 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-(1-cyclohexylethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective MSPV Reduction of Ketimines Using 2-Propanol and (BINOL)Al^III

  摘要：

  A highly enantioselective Meerwein-Schmidt-Ponndorf-Verley (MSPV) reduction of N-phosphinoyl ketimines by (BINOL)Al-III/2-propanol is reported. Yields ranging between 79 and 85% with high enantiomeric excesses (93-98%) are observed for a wide range of structurally diverse ketimines. A [2.0.4] bicyclic chelation model is proposed to account for this high selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol060110w

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。
• Asymmetric reduction of phosphinyl imines with hydride reagents. Enantioselective synthesis of chiral primary amines
  作者：Robert O. Hutchins、Ahmed Abdel-Magid、Yuriy P. Stercho、Anthony Wambsgans

  DOI：10.1021/jo00380a047

  日期：1987.2
• HUNCHINS R. O.; ABDEL-MAGID AHMED; STERCHO Y. P.; WAMBSGANS A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 702-704
  作者：HUNCHINS R. O.、 ABDEL-MAGID AHMED、 STERCHO Y. P.、 WAMBSGANS A.

  DOI：——

  日期：——