Di-(2-propinyl)-propadienylphosphonat | 1931-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Di-(2-propinyl)-propadienylphosphonat
• 英文别名: Di-propin-(2)-yl-propadienphosphonat；Propadienyl-phosphonsaeure-dipropargyl-ester；propadienyl-phosphonic acid di-prop-2-ynyl ester；Propadienyl-phosphonsaeure-di-prop-2-inylester；Diprop-2-yn-1-yl propadienylphosphonate
• CAS: 1931-38-0
• 化学式: C₉H₉O₃P
• 分子量: 196.142
• InChiKey: LMEHCQIPXKLZHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-(2-propinyl)-propadienylphosphonat 在 ammonium hydroxide 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(Bis-prop-2-ynyloxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 2-(benzyl-methyl-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. I.

  摘要：

  一系列膦酸盐衍生物被设计为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐的类似物，其中在5-位引入了膦酸基团而非羧酸基团，这些化合物被合成并检测了它们的降血压活性。在所研究的化合物中，5-二烯丙氧基膦基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸盐在降低正常血压大鼠和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面最为有效。这些膦酸盐衍生物被认为是羧酸盐衍生物的近似类似物。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3898
• 作为产物：
  描述：

  tripropargyl phosphite 生成 Di-(2-propinyl)-propadienylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  A facile SNi′ rearrangement: the formation of 1,2-alkadienylphosphonates from 2-alkynyl phosphites

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70867-7

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters LVII. Acides ou chlorures d'acides de PIII et alcools ?-ac�tyl�niques: est�rification sans ou avec r�arrangement
  作者：E. Cherbuliez、S. Jaccard、R. Prince、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19650480324

  日期：——

  When α-acetylenic alcohols are reacted with acid chlorides of trivalent phosphorus in the presence of a tertiary base, the intermediate trivalent esters rearrange to pentavalent phosphorus derivatives, with formation of a new PC bond. Generally, the C3 group fixed on the phosphors has an allenic structure: ; in some cases this group tautomerizes to the corresponding acetylenic derivative: .

  当α-炔醇在叔碱的存在下与三价磷的酰氯反应时，中间体三价酯会重排为五价磷衍生物，并形成新的PC键。通常，固定在磷光体上的C 3基团具有烯丙基结构：在某些情况下，该基团互变异构为相应的炔属衍生物：。
• Acetylenic tertiary phosphite esters
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02728789A1

  公开（公告）日：1955-12-27
• MORITA, IWAO;TADA, SHIN-ICHI;KUNIMOTO, KATSUTOSHI;TSUDA, MASAMI;KISE, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3898-3904
  作者：MORITA, IWAO、TADA, SHIN-ICHI、KUNIMOTO, KATSUTOSHI、TSUDA, MASAMI、KISE, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. I.
  作者：IWAO MORITA、SHIN-ICHI TADA、KATSUTOSHI KUNIMOTO、MASAMI TSUDA、MASAHIRO KISE、KIYOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.3898

  日期：——

  A series of phosphonate derivatives, designed as analogues of 1, 4-dihydropyridine-3, 5- dicarboxylates in which a phosphonate group was introduced instead of the carboxylate group at the 5-position, was synthesized, and their antihypertensive activities were examined. Among the compounds examined, 5-diallyloxyphosphinyl-1, 4-dihydropyridine-3-carboxylates were most effective in lowering the blood pressure in normotensive rats and spontaneously hypertensive rats (SHR). The phosphonate derivatives are considered to be close analogues of the carboxylate derivatives. The structure-activity relationships are discussed.

  一系列膦酸盐衍生物被设计为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐的类似物，其中在5-位引入了膦酸基团而非羧酸基团，这些化合物被合成并检测了它们的降血压活性。在所研究的化合物中，5-二烯丙氧基膦基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸盐在降低正常血压大鼠和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面最为有效。这些膦酸盐衍生物被认为是羧酸盐衍生物的近似类似物。结构-活性关系在此进行了讨论。
• A facile SNi′ rearrangement: the formation of 1,2-alkadienylphosphonates from 2-alkynyl phosphites
  作者：Victor Mark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70867-7

  日期：1962.1