28-norbrassinolide | 77736-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 28-norbrassinolide
• 英文别名: (22R,23R)-28-norbrassinolide；(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 77736-43-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆
• 分子量: 466.659
• InChiKey: CJNLSQRTIXIHGW-BNYRCUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-菲硼酸 、 28-norbrassinolide 生成 (1S,2R,4R,8S,10S,14S,15S,18R,19R)-2,19-dimethyl-18-[(1S)-1-[(4R,5R)-5-(2-methylpropyl)-2-phenanthren-9-yl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl]ethyl]-6-phenanthren-9-yl-5,7,12-trioxa-6-borapentacyclo[12.7.0.02,10.04,8.015,19]henicosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  GAMOH, KEIJI;OMOTE, KUMIKO;OKAMOTO, NAOKO;TAKATSUTO, SUGURU, J. CHROMATOGR., 469,(1989) C. 424-428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 甲基磺酰胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 28-norbrassinolide
  参考文献：
  名称：

  基于高度功能化的起始原料的胆甾烷骨架油菜素类固醇的新合成。

  摘要：

  已经提出了一种新的合成具有胆甾烷骨架的小油菜素类固醇的新途径（28-去甲甾烯酮和28-去甲油菜素内酯）。它利用可商购的24-表雌甾烷酮作为起始原料。此外，[26,26,26-（2）H3] -28-去甲甾烯酮和[26,26,26-（2）H3] -28-去甲油菜素内酯已被制备为用于分析应用的工具。关键步骤是对24-表雌甾烷酮中的官能团进行区域选择性操纵，22,23-二醇基团的氧化裂解和克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.08.020

文献信息

• Stereoselective synthesis of plant growth-prompting steroids, brassinolide, castasterone, typhasterol, and their 28-nor analogues
  作者：Suguru Takatsuto、Naoto Yazawa、Masaji Ishiguro、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/p19840000139

  日期：——

  Plant growth-promoting steroids, brassinolide (1a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one, castasterone (2a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-ergo-stan-6-one, 28-norbrassinolide (1b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-chole-stan-6-one, brassinone (2b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-cholestan-6-one, and typh-asterol (2c), (22R,23R,24S)-3α

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。
• Improved Synthesis of 28-Norbrassinolide
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Yurii V. Ermolovich

  DOI：10.1080/00397910903318757

  日期：2010.8.16

  An improved procedure for the preparation of 28-norbrassinolide is described. The key step of the whole process was the construction of the side-chain carbon skeleton, which was achieved by successive addition of C23–C24 and C25–C27 fragments to 22C-steroidal aldehyde via the Normant reaction and Claisen rearrangement. The method affords the title compound in 16% overall yield from stigmasterol and

  描述了一种用于制备 28-去甲芸苔素内酯的改进程序。整个过程的关键步骤是侧链碳骨架的构建，这是通过通过诺曼特反应和克莱森重排将 C23-C24 和 C25-C27 片段连续添加到 22C-甾体醛上来实现的。该方法从豆甾醇中以 16% 的总产率提供了标题化合物，并且代表了对文献方法的显着改进。
• Synthesis of brassinosteroids and relationship of structure to plant growth-promoting effects
  作者：Malcolm J. Thompson、Werner J. Meudt、N.Bhushan Mandava、Samson R. Dutky、William R. Lusby、David W. Spaulding

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90129-5

  日期：1982.1

  alpha-ethyl substituent at C-24. Similarly, of the synthetic precursor tetrahydroxy ketones of the brassinosteroids, those with 22 alpha-OH, 23 alpha-OH orientation (like brassinolide) and an alkyl group at C-24 were also the most active in both bioassays. The results indicate stringent structural features are required for a steroid to induce brassin activity. The structural requirements are: a trans A/B ring

  合成了许多在其侧链中带有和不带有羟基或烷基取代基的油菜素类固醇。C-24 上的烷基取代基极大地影响了 C-22 双键与四氧化锇的氧化，因此影响了获得的 22 β,23 β-和 22 α,23 α-乙醇异构体的比例。用于比较这些化合物和芸苔素内酯及其三个侧链 22,23-顺式乙醇酸异构体的植物生长促进能力的两种不同豆类生物测定表明，芸苔素内酯的活性最高。其次最活跃的油菜素类固醇通常是具有 22 α-OH、23 α-OH 取向和 C-24 处的 β-甲基或α-乙基取代基的那些。类似地，在油菜素类固醇的合成前体四羟基酮中，那些具有 22 α-OH、23 α-OH 取向（如芸苔素内酯）和 C-24 处的烷基在两种生物测定中也是最活跃的。结果表明类固醇诱导芸苔素活性需要严格的结构特征。结构要求为：反式A/B环系统（5α-氢），B环中的6-酮或7-氧杂-6-酮系统，C-2和C-3处的顺式α-取向羟基、C-22
• Synthesis of 28-norbrassinolide.
  作者：SUGURU TAKATSUTO、BAIPING YING、MASUO MORISAKI、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.903

  日期：——

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one), which is an analog of the plant growth promoting steroidal lactone, brassinolide, was synthesized via 22R, 23R-dihydroxycholesterol. Syntheses of the other C-22, 23 stereoisomers of 22, 23-dihydroxycholesterol were also described.

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) 是植物生长促进类固醇内酯 brassinolide 的类似物，由 22R，23R-二羟基胆固醇合成。此外，还介绍了 22，23-二羟基胆固醇的其他 C-22，23 立体异构体的合成。
• GAMOH, KEIJI;OMOTE, KUMIKO;OKAMOTO, NAOKO;TAKATSUTO, SUGURU, J. CHROMATOGR., 469,(1989) C. 424-428
  作者：GAMOH, KEIJI、OMOTE, KUMIKO、OKAMOTO, NAOKO、TAKATSUTO, SUGURU

  DOI：——

  日期：——