(+)-4-fluoro-4-demethoxydaunomycinone | 106707-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+)-4-fluoro-4-demethoxydaunomycinone
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-4-fluoro-6,7,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 106707-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₅FO₇
• 分子量: 386.333
• InChiKey: HILJBXOKLXBJNJ-YBTHPKLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-241 °C
• 沸点：
  655.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-fluoro-4-demethoxydaunomycinone 、 [(2S,3S,4S,6S)-6-chloro-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate 生成 [(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-10-fluoro-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  SWENTON J. S.;MORROW G. W.;PRIEBE W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8S,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-fluoro-8,11-dihydroxy-6-methoxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 盐酸 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (+)-4-fluoro-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-fluoro-, 4-fluoro-, and 1,4-difluoro-4-demethoxydaunomycinone. Interesting D-ring analogs of adriamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a001

文献信息

• SWENTON, J. S.;HORTON, D.;PRIEBE, W.;MORROW, G. W.
  作者：SWENTON, J. S.、HORTON, D.、PRIEBE, W.、MORROW, G. W.

  DOI：——

  日期：——