(S)-5-[(methylsulfonyloxy)methyl]-3-(methylethyl)oxazolidinone | 100158-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-[(methylsulfonyloxy)methyl]-3-(methylethyl)oxazolidinone
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-(1-methylethyl)-5-[[(methylsulfonyl)oxy]methyl]-, (S)-；[(5S)-2-oxo-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 100158-95-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 237.277
• InChiKey: KHAVBYUNOCYTST-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(methylsulfonyloxy)methyl]-3-(methylethyl)oxazolidinone 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-<4-<3-(isopropylamino)-2-hydroxypropoxy>phenyl>-4-isopropylimidazole hydrate
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (5S)-5-(羟基甲基)-3-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 2-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (S)-5-[(methylsulfonyloxy)methyl]-3-(methylethyl)oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing a heterocyclic intermediate for the production of optically active aryloxysubstituted vicinal aminoalcohols

  摘要：

  本发明涉及一种制备杂环中间体的方法，其通式如下：其中X为羰基，硫代羰基，(C₁-C₁₀)(芳)烷基亚甲基或二氢基碳基硅基，R为直链或支链(C₁-C₁₀)烷基，可选用卤素、羟基、(C₁-C₄)烷氧基或保护羟基进行取代，或苯基(C₁-C₃)烷基或杂环芳基(C₁-C₃)烷基，这些基团可选用1-3个取代基进行取代，所述取代基选自羟基、(C₅-C₁₂)环烷基、氨基、硝基、卤素、氰基、烷氧基、烷基羰氧基、烷基羰基氨基、烷基磺酰胺基、烷基磺酰基、烷基羰基和烷基，其中烷基含有1-5个碳原子，该中间体具有R或S构型，通过将手性氰醇通式的还原-转移-还原序列，使用R-NH₂作为主要胺，然后进行环化反应，最后进行臭氧化-还原序列。

  公开号：

  EP0647633A1

文献信息

• 3-Amino-2-hydroxypropyl derivatives of pyrimidin-4-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0153746A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  Novel compounds of structural formula: and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed wherein R is R' and R2 are independently 1) hydrogen, 2) C1-8alkyl, either straight or branched chain, 3) carbocyclic aryl either unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from: a) halo, b) c1-3alkoxy, or C) C1-3alkyl; 4) heterocyclic aryl of 5 or 6 members, at least 4 of which are carbon atoms and the hetero atoms are O, N or S; R3 is 1) hydrogen, 2) halo, 3) C1-8alkyl, either straight or branched chain; and R4 is 1) C1-8alkyl, either straight or branched chain, 2) C1-8cycloalkyl, 3) aryl-C1-4alkyl, wherein the C1-4alkyl moiety is straight or branched chain, and the aryl moiety is phenyl or naphthyl, either unsubstituted or substituted with 1 or 2 substituents. Those compounds exhibit cardioselective β-adrenergic blocking activity, with a direct relaxing effect on the β2- adrenergic receptors and are useful as antihypertensive, cardioprotective, antiarrhythmic and, antianginal agents.

  公开了结构式为 及其药学上可接受的盐，其中 R 是 R' 和 R2 分别独立 1）氢 2) C1-8 烷基，可为直链或支链 3）碳环芳基，可以是未取代的，也可以是被 1 至 3 个取代基取代的，这些取代基选自 a) 卤 b) C1-3 烷氧基，或 C)C1-3 烷基； 4) 5 或 6 个成员的杂环芳基，其中至少 4 个为碳原子，杂原子为 O、N 或 S； R3 是 1) 氢、 2）卤素、 3) C1-8 烷基，直链或支链均可；以及 R4 是 1) C1-8 烷基，直链或支链均可、 2) C1-8 环烷基、 3）芳基-C1-4烷基，其中 C1-4 烷基为直链或支链，芳基为苯基或萘基，可以是未取代的，也可以是被 1 或 2 个取代基取代的。 这些化合物具有心脏选择性β-肾上腺素能阻断活性，对β2-肾上腺素能受体有直接松弛作用，可用作降压药、心脏保护剂、抗心律失常药和抗心绞痛药。
• Method of preparing a heterocyclic intermediate for the production of optically active aryloxy-substituted vicinal aminoalcohols
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0647634A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  The invention relates to a method of preparing a heterocyclic intermediate of the general formula wherein    X is a carbonyl group, a thiocarbonyl group, a (C₁-C₁₀)(ar)alkylidene group or a dihydrocarbylsilyl group,    R is a straight or branched (C₁-C₁₀)alkyl group, optionally substituted with halogen, hydroxy, (C₁-C₄) alkoxy or protected hydroxy, or a phenyl(C₁-C₃)alkyl or heteroaryl(C₁-C₃)alkyl group, which groups are optionally substituted with 1-3 substituents, selected from the group consisting of hydroxy, (C₅-C₁₂)cycloalkyl, amino, nitro, halogen, cyano, alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, alkylsulphonylamino, alkylsulphonyl, alkylcarbonyl, and alkyl, wherein the alkyl groups have 1-5 carbon atoms, and which intermediate has either the R or the S configuration, by subjecting an optically active cyanohydrin of the general formula to a reduction-transimination-reduction sequence, using R - NH₂ as the primary amine, followed by a cyclization reaction and, finally, by an ozonolysis-reduction sequence.

  本发明涉及一种通式如下的杂环中间体的制备方法 其中 X 是羰基、硫代羰基、(C₁-C₁₀)(ar)亚烷基或二氢羰基硅烷基、 R 是直链或支链(C₁-C₁₀)烷基，可选择被卤素、羟基、(C₁-C₄)烷氧基或受保护羟基取代，或苯基(C₁-C₃)烷基或杂芳基(C₁-C₃)烷基，这些基团可选择被 1-3 个取代基取代、选自由羟基、(C₅-C₁₂)环烷基、氨基、硝基、卤素、氰基、烷氧基、烷基羰氧基、烷基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、烷基磺酰基、烷基羰基和烷基组成的组，其中烷基具有 1-5 个碳原子、 将通式如下的具有光学活性的氰醇与具有 R 或 S 构型的中间体反应 以 R - NH₂ 作为伯胺，进行还原-反式-还原反应、 然后进行环化反应，最后进行臭氧分解还原反应。
• BALDWIN J. J.; CHRISTY M. E.; DENNY G. H.; HABECKER CH. N.; FREEDMAN M. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1065-1080
  作者：BALDWIN J. J.、 CHRISTY M. E.、 DENNY G. H.、 HABECKER CH. N.、 FREEDMAN M. B+

  DOI：——

  日期：——
• US4598149A
  申请人：——

  公开号：US4598149A

  公开（公告）日：1986-07-01
• US4602093A
  申请人：——

  公开号：US4602093A

  公开（公告）日：1986-07-22