5-Ethoxy-12-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthacene-2,6,11-trione | 88426-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5-Ethoxy-12-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthacene-2,6,11-trione
• 英文别名: 5-ethoxy-12-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-tetracene-2,6,11-trione
• CAS: 88426-22-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: HPGPXABEWXZLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethoxy-12-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthacene-2,6,11-trione 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到6,11-dihydroxy-4-methoxy-7,8-dihydronaphthacene-5,9(10H),12-trione
  参考文献：
  名称：

  过渡金属卡宾配合物的环加成和环化

  摘要：

  考察了来自费歇尔卡宾配合物多方面化学反应的几种反应的合成方面。它们与乙炔的苯环合反应通过两种方法用于蒽环素的合成中，这两种方法的不同之处是在分子的相反端以芳基或烯基取代的铬卡宾络合物开始。后者已被用于道诺霉素的正式合成中。α，β-炔属铬卡宾配合物的狄尔斯-阿尔德反应可容易地进入取代的环己烯基铬卡宾配合物，随后将其用于苯环化反应中。这些串联的环加成/环化反应被纳入模型研究中，以合成蒽环和酮和通心酸内酯A。他们的潜力也被证明与有机铬化合物的第三反应偶联; 芳烃三羰基铬络合物上的芳族亲核取代。β，β-二取代烯基配合物的环化提供了在中性条件下，在接近环境温度下的2，4-环己二酮的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91421-8
• 作为产物：
  描述：

  6'-ethoxy-4'-methoxy-11'-(methoxymethoxy)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,9'-8,10-dihydro-7H-tetracene]-5',12'-dione 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-Ethoxy-12-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthacene-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  过渡金属卡宾配合物的环加成和环化

  摘要：

  考察了来自费歇尔卡宾配合物多方面化学反应的几种反应的合成方面。它们与乙炔的苯环合反应通过两种方法用于蒽环素的合成中，这两种方法的不同之处是在分子的相反端以芳基或烯基取代的铬卡宾络合物开始。后者已被用于道诺霉素的正式合成中。α，β-炔属铬卡宾配合物的狄尔斯-阿尔德反应可容易地进入取代的环己烯基铬卡宾配合物，随后将其用于苯环化反应中。这些串联的环加成/环化反应被纳入模型研究中，以合成蒽环和酮和通心酸内酯A。他们的潜力也被证明与有机铬化合物的第三反应偶联; 芳烃三羰基铬络合物上的芳族亲核取代。β，β-二取代烯基配合物的环化提供了在中性条件下，在接近环境温度下的2，4-环己二酮的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91421-8

文献信息

• Anthracycline synthesis with Fischer carbene complexes
  作者：William D. Wulff、Peng Cho Tang

  DOI：10.1021/ja00314a037

  日期：1984.1

  On prepare une naphtacenequinone precurseur des anthracyclinones par benzannelation d'un complexe carbene du chrome avec une ethynyl-benzofurannone

  制备 une naphtacenequinone precurseur des anthracyclinones par benzannelation d'un complexe carbene du chrome avec une ethynyl-benzofurannone
• WULFF, W. D.;TANG, PENG-CHO;CHAN, KIN-SHING;MCCALLUM, J. S.;YANG, D. C.;G+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 24, 5813-5832
  作者：WULFF, W. D.、TANG, PENG-CHO、CHAN, KIN-SHING、MCCALLUM, J. S.、YANG, D. C.、G+

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions and annulations of transition metal carbene complexes
  作者：William D. Wulff、Peng-Cho Tang、Kin-Shing Chan、J.Stuart McCallum、Dominic C. Yang、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91421-8

  日期：——

  in the synthesis of anthracyclinones via two approaches which differ by beginning at opposite ends of the molecule with either an aryl or an alkenyl substituted chromium carbene complex. The latter has been employed in a formal synthesis of daunomycinone. The Diels-Alder reactions of α,β-acetylenic chromium carbene complexes provide for a facile entry into substituted cyclohexenyl chromium carbene

  考察了来自费歇尔卡宾配合物多方面化学反应的几种反应的合成方面。它们与乙炔的苯环合反应通过两种方法用于蒽环素的合成中，这两种方法的不同之处是在分子的相反端以芳基或烯基取代的铬卡宾络合物开始。后者已被用于道诺霉素的正式合成中。α，β-炔属铬卡宾配合物的狄尔斯-阿尔德反应可容易地进入取代的环己烯基铬卡宾配合物，随后将其用于苯环化反应中。这些串联的环加成/环化反应被纳入模型研究中，以合成蒽环和酮和通心酸内酯A。他们的潜力也被证明与有机铬化合物的第三反应偶联; 芳烃三羰基铬络合物上的芳族亲核取代。β，β-二取代烯基配合物的环化提供了在中性条件下，在接近环境温度下的2，4-环己二酮的区域和立体选择性合成。