4,4-difluorobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene | 102968-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4,4-difluorobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
• 英文别名: 4,4-Difluorobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• CAS: 102968-87-6
• 化学式: C₈H₈F₂
• 分子量: 142.148
• InChiKey: KWQVZHPSSDQRTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-(2,2-difluoroethenyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 生成 4,4-difluorobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CH. W.;ROUSSILHE, J.;PAPADOPOULOS, M., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1557-1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Dihalocarbenes with Quadricyclane
  作者：Charles William Jefford、Jacques Roussilhe、Mihail Papadopoulos

  DOI：10.1002/hlca.19850680607

  日期：1985.9.25

  .2.1.02,4]oct-6-ene (7; 13–17%), and 4,4-difluorotetracyclo[3.3.0.02,8.03,6]octane (5; 2–4%). Dichlorocarbene gave analogous products, but in relative yields of 35 (17), 51 (11), and 12% (16). The product 11 of 1,2-endo addition underwent further rearrangement to its allylic derivative 12. A small amount of 1,2-endo addition also occurred (2% of 14/15). Dibromocarbene gave predominantly products derived

  检查了二氟，二氯和二溴卡宾与四环烷（2）的反应。在所有情况下，转化率都很低（4-15％），但是观察到三个不同的反应过程：裂解，1,2-加成和1,4-加成。二氟卡宾主要生成6-内-（2,2-二氟乙烯基）-顺式-双环[3.1.0]己-2-烯（8；相对产率52-89％），以及少量的exo -3,3-二氟三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（7; 13–17％）和4,4-二氟四环[3.3.0.0 2,8 .0 3,6 ]辛烷（5 ; 2-4％ ）。二氯卡宾提供了类似的产物，但相对产率为35（17），51（11）和12％（16）。1，2-内切加成的产物11进一步重排为其烯丙基衍生物12。1,2-少量内此外还发生（2％14 / 15）。二溴卡宾得到主要来自的1,2-重排衍生产品外切（61％20 / 21和1,2-）内加合物（10％23 / 24）。此外，大量的4,4-二溴四环[3.3.0
• The reaction of difluorocarbene with quadricyclane
  作者：Ulf Misslitz、Maitland Jones、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98219-4

  日期：1985.1

  The reaction of quadricyclane with difluorocarbene to give -6-(2,2-difluoro-vinyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene (4) along with previously reported minor products is described and compared with earlier work.

  描述了四环烷与二氟卡宾的反应，得到-6-（2,2-二氟乙烯基）双环[3.1.0]己-2-烯（4）以及先前报道的次要产物，并将其与早期工作进行了比较。
• MISSLITZ, U.;JONES, M. ,, JR.;DE, MEIJERE, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5403-5406
  作者：MISSLITZ, U.、JONES, M. ,, JR.、DE, MEIJERE, A.

  DOI：——

  日期：——