N-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)anthranilic acid | 92841-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-{[(2-Hydroxy-5-methylphenyl)methyl]amino}benzoic acid；2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylamino]benzoic acid
• CAS: 92841-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD19384925
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QRPFWTFAPOLYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  469.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)anthranilic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 11,12-dihydro-2-methyldibenz<1,5>oxazocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  核磁共振波谱法分析11，12-二氢二苯并[B，F] [1，5]恶唑啉-6-一衍生物的构象

  摘要：

  某些N-酰基取代的11、12-二氢二苯并[b，f] [1,5]恶唑啉-6-的温度为200 MHz的可变温度1 H NMR研究表明，在室温下至少存在两种​​构象受限的非对映异构体（及其对映体），分子力学计算强烈建议是船形结构（主要构象体）和假椅和/或扭曲船状结构（次要构象体）。非对映异构体通过刚好高于室温（51-54°C，取决于N-酰基取代基的性质）的键旋转机理相互转化，并且舟形对映异构体在更高的温度（75-95°C，取决于N-酰基取代基的性质）之间相互转化N-酰基取代基和芳族环的取代模式）经由环形反转过程。八元环外环的N-酰基显示为完全存在-可能是由于严重的偶极：偶极相互作用-在空间不利的构型中，其中与外环羰基碳原子键合的烷基取代基反式为苄基亚甲基。相应的N-未取代的衍生物在室温下在NMR时间尺度上表现出快速的环反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89153-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-one 、 盐酸 生成 N-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  AVERSA, M. C.;GIANNETTO, P., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 6, 200-201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aversa, M.C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1383 - 1387
  作者：Aversa, M.C.、Bonaccorsi, P.、Giannetto, P.

  DOI：——

  日期：——
• AVERSA, M. C.;BONACCORSI, P.;GIANNETTO, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1383-1387
  作者：AVERSA, M. C.、BONACCORSI, P.、GIANNETTO, P.

  DOI：——

  日期：——
• AVERSA, MARIA C.;GIANNETTO, PLACIDO;BRUNO, GIUSEPPE, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 297-299
  作者：AVERSA, MARIA C.、GIANNETTO, PLACIDO、BRUNO, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——
• Aversa, Maria C.; Giannetto, Placido; Bruno, Giuseppe, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 297 - 299
  作者：Aversa, Maria C.、Giannetto, Placido、Bruno, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 237 - 239
  作者：Aversa, M. C.、Bonaccorsi, P.、Giannetto, P.

  DOI：——

  日期：——