chelerythrine bisulfate | 53144-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: chelerythrine bisulfate
• 英文别名: chelerythrine sulphate；chelerythrine hydrosulfate；chelerythrine disulfate；1,2-dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium;hydrogen sulfate
• CAS: 53144-45-9
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₄*HO₄S
• 分子量: 445.45
• InChiKey: ZKALVUWQQPLSDA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chelerythrine bisulfate 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 bis<6-(5,6-dihydrochelerythrinyl)>ether
  参考文献：
  名称：

  生物碱血根碱在硅胶上的歧化

  摘要：

  血根碱 (I) 和白屈菜红碱 (II) 是抗微生物制剂血根碱 [1, 2] 的成分。在研究使用氯仿或乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上色谱分离这些生物碱的条件时，我们观察到，除了先前分离的产物 [3, 4] 之外，在生物碱的初始总和中未检测到少量的两种附加物质：部分F由暴露于UV光(362nm)时产生紫色荧光的低极性无色带表示，部分G是在UV照射下产生蓝色荧光且具有接近血根碱的色谱迁移率的无色带。因此，这两种物质是色谱过程中产生的伪影。在选择最佳分离条件和选择洗脱液时，我们已经确定，这些人工制品的行为取决于将生物碱应用到吸附剂上的方法、与吸附剂接触的时间、洗脱液的性质等。当上述条件改变时，血根碱 (I) 和用氨水溶液处理后的白屈菜红碱 (II) 硫酸氢盐被施加到硅胶上，接触 24 小时后，用甲苯或甲苯-甲醇混合物（从 0 到 10% MeOH）洗脱，含前导带的物质F（带有紫色荧光）显着增加，而 I

  DOI：

  10.1007/bf02509938

文献信息

• On the mechanism of thermolysis of the benzo[c]phenanthridine alkaloid chelerythrine
  作者：O. N. Tolkachev、A. A. Savina、V. I. Sheichenko、V. V. Proskudina

  DOI：10.1007/bf02509954

  日期：1999.6

  comparison with a model compound (N-methyl-7hydroxy-8-methoxybenzo[c]phenanthridinium salt) forming intensely colored betaine. Study of the two-dimensional IH NMR spectra of compound III measured in the COSY and NOESY modes showed that this alkaloid has a hydroxyl group in position 8 and, hence, is essentially a 2,3-methylenedioxy-N-methyl-7-methoxy-8-hydroxybenzo[c]phenanthridinium salt (IV) [3, 4]. In order

  在我们之前对来自 Macleaya microcapra 和 Macleaya cordata 的苯并 [c] 菲啶生物碱的研究中，确定总提取物除血根碱 (I) 和白屈菜碱 (II) 外，还含有同一系列的叔酚类生物碱的混合物. 该组分的特性与生物碱法加立定的特性一致，后者早先被指定为 2,3-亚甲基二氧基-N-甲基-7-羟基-8-甲氧基苯并[c]菲啶鎓盐 (III) [1] 的结构。然而，这种结构分配遇到了反对意见 [2]，因为与观察到的颜色（黄色）有明显的差异，这是通过与模型化合物（N-甲基-7羟基-8-甲氧基苯并[c]菲啶盐）形成强烈的对比来证明的。彩色甜菜碱。在 COZY 和 NOESY 模式下测量的化合物 III 的二维 IH NMR 光谱的研究表明，该生物碱在 8 位具有羟基，因此基本上是 2,3-亚甲二氧基-N-甲基-7-甲氧基-8-羟基苯并[c]菲啶盐 (IV) [3, 4]。为了将生物碱
• Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Lu, Sheng-Teh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1769 - 1774
  作者：Ishii, Hisashi、Ishikawa, Tsutomu、Lu, Sheng-Teh、Chen, Ih-Sheng

  DOI：——

  日期：——