3-(2-Aminoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(2-Aminoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Ethyl-3-(2-aminoethyl)thio-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid；3-(2-aminoethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: PSJNLRROOZKIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzyloxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 水 作用下， 以 dioxane-water 为溶剂， 反应 1.0h， 以to provide 6-ethyl-3-(2-aminoethyl)thio-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid的产率得到3-(2-Aminoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Aminoethylthio)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo

  摘要：

  本文披露了抗生素3-(2-氨基乙硫基)-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸(I)及其制备方法： ##STR1## 此外，本文还披露了包含I的药物组合物以及包括在抗生素效果被指示时给予I的治疗方法。

  公开号：

  US04235922A1

文献信息

• 3-Substituted-6-substituted-7-oxo-1-azabicyclo (3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid, its preparation and pharmaceutical compositions containing it
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0001628A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  Disclosed are 3- and 6-substituted 7-oxo-1- aza-bicyclo [3.2.0] hept-2- ene-2- carboxylic acids having the structure: wherein R6, R' and Ra are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. Such compounds as well as their pharmaceutically aceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  公开了具有以下结构的 3-和 6-取代的 7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸： 其中 R6、R'和 Ra 除其他外独立地选自氢、烷基、烯基、芳基和芳烷基组成的组。此类化合物及其药用盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。此外，还公开了制备此类化合物的工艺、包含此类化合物的药物组合物以及治疗方法，其中包括在需要抗生素效果时施用此类化合物和组合物。
• 2-Substituted-6-substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids, processes for preparing them, antibiotic pharmaceutical compositions containing same and process for preparing intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0017992A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via intermediates II und III: wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R6 and R7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; Rl' is hydrogen or a protecting group; and Ra, Rb and Rc are independently selected from alkyl, aryl and aralkyl.

  本发明公开了一种由 L-天冬氨酸通过中间体 II 和 III 全合成 1-碳青霉烯类抗生素 (I) 的工艺： 其中，R 是氢、药学上可接受的酯基或盐阳离子或易于去除的封端基；R6 和 R7 除其他外，独立地选自氢、烷基、烯基、芳基和芳烷基组成的组；Rl'是氢或保护基；Ra、Rb 和 Rc 独立地选自烷基、芳基和芳烷基。
• US4145434A
  申请人：——

  公开号：US4145434A

  公开（公告）日：1979-03-20
• US4235922A
  申请人：——

  公开号：US4235922A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4347368A
  申请人：——

  公开号：US4347368A

  公开（公告）日：1982-08-31