1-benzyl-3-(cyclopent-1-enyl)azetidin-2-one | 75072-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(cyclopent-1-enyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(cyclopent-1-en-1-yl)azetidin-2-one；1-benzyl-3-(cyclopenten-1-yl)azetidin-2-one
• CAS: 75072-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RJXRKSXKAZFYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(cyclopent-1-enyl)azetidin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-cyclopent-1-enylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Annis, Gary D.; Hebblethwaite, Elizabeth M.; Hodgson, Simon T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2851 - 2856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到1-benzyl-3-(cyclopent-1-enyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由三羰基铁内酯配合物形成β-内酰胺

  摘要：

  在ZnCl 2的存在下，通过与胺反应，由相应的内酯配合物制得许多三羰基铁内酰胺配合物，随后用Ce IV氧化得到β-内酰胺，收率极高。

  DOI：

  10.1039/c39800000297

文献信息

• Formation of β-lactams from tricarbonyliron lactone complexes
  作者：Gary D. Annis、Elizabeth M. Hebblethwaite、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c39800000297

  日期：——

  A number of tricarbonyliron lactam complexes were prepared from the corresponding lactone complexes by reaction with amines in the presence of ZnCl2 and on subsequent oxidation with CeIV gave β-lactams in excellent yield.

  在ZnCl 2的存在下，通过与胺反应，由相应的内酯配合物制得许多三羰基铁内酰胺配合物，随后用Ce IV氧化得到β-内酰胺，收率极高。
• Process for the preparation of beta-lactams
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0038661A2

  公开（公告）日：1981-10-28

  A process for the preparation of a lactam of formula: wherein R1, R2 and R3 may be the same or different and each represents hydrogen or C1-6 alkyl, or R1 and R2 may together complete a carbocyclic ring; R4 is hydrogen, -CH -CO2RP where RP is a carboxy-protecting group, -CH2-CH2-OH or a protected derivative thereof, -CH2-CH2-CHO or a protected derivative thereof, or R3 and R4 together complete a carbocyclic ring; R4 is hydrogen or C1-6 alkyl; and R5 is hydrogen, an organic radical wherein any reactive groups may be protected or a subgroup offormula-NRαRβ wherein Rα and Rβ are the same or different and each is hydrogen or an organic radical, or a subgroup of ORδ wherein Rδ is a hydroxyl protecting group, which process comprises treatment of an iron complex of formula with an oxidising agent.

  一种制备式内酰胺的工艺： 其中R1、R2和R3可以相同或不同，各自代表氢或C1-6烷基，或R1和R2可共同完成一个碳环；R4是氢、-CH -CO2RP（其中RP是羧基保护基团）、-CH2-CH2-OH或其保护衍生物、-CH2-CH2-CHO或其保护衍生物，或R3和R4共同完成一个碳环；R4 是氢或 C1-6 烷基；以及 R5 是氢、有机基（其中任何活性基团均可被保护）或式-NRαRβ 的子基团（其中 Rα 和 Rβ 相同或不同且各自是氢或有机基）或 ORδ 的子基团（其中 Rδ 是羟基保护基）。 该工艺包括用氧化剂处理式铁络合物。
• ANNIS, G. D.;HEBBLETHWAITE, E. M.;HODGSON, S. T.;HOLLINSHEAD, D. M.;LEY, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2851-2856
  作者：ANNIS, G. D.、HEBBLETHWAITE, E. M.、HODGSON, S. T.、HOLLINSHEAD, D. M.、LEY, +

  DOI：——

  日期：——
• Annis, Gary D.; Hebblethwaite, Elizabeth M.; Hodgson, Simon T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2851 - 2856
  作者：Annis, Gary D.、Hebblethwaite, Elizabeth M.、Hodgson, Simon T.、Hollinshead, David M.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——