(5R,6R,7S,7aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)hexahydropyrrolizin-3-one | 1065175-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,7aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)hexahydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: (5R,6R,7S,8R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1065175-04-3
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅Si
• 分子量: 345.511
• InChiKey: DWXUBRFGFHCUSJ-GBOPCIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,7aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)hexahydropyrrolizin-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6S,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)-7-(methylsulfonyloxy)oct-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(5R,6R,7S,7aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacine A₁, a Glycosidase Inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Chegondi Rambabu

  DOI：10.1021/jo801377s

  日期：2008.10.3

  A practical and enantioselective total synthesis of hyacinthacine A1 is achieved involving syn allylic epoxide opening with retention using Pd catalysis and "domino" hydrogenation (five steps in one pot) sequences.

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。