4-Bromo-2-(4,5-dimethyl-3,6-dihydro-[1,2]thiazin-2-yl)-benzonitrile | 91534-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2-(4,5-dimethyl-3,6-dihydro-[1,2]thiazin-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-Bromo-2-(4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-thiazin-2-yl)benzonitrile；4-bromo-2-(4,5-dimethyl-3,6-dihydrothiazin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 91534-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂S
• 分子量: 309.23
• InChiKey: CMJWPLJAVZZGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-bromo-2,1-benzisothiazole 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-Bromo-2-(4,5-dimethyl-3,6-dihydro-[1,2]thiazin-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过苯并异噻唑开环生成硫代亚硝基化合物

  摘要：

  3-氨基-2-苯基吲唑的氧化（3）或3-叠氮基-2-苯基吲唑的热解（4）定量得到2-氰基偶氮苯（5）；3-azido-2，1-benzisothiazoles（1）的热解或光解会引起类似的开环，从而产生瞬态2-氰基硫代亚硝基苯（2）。

  DOI：

  10.1039/c39840000374

文献信息

• Generation and trapping of ortho-substituted thionitrosobenzenes: competitive diels-alder and ene reactions with dimethylbutadiene
  作者：Martin R. Bryce、Julie N. Heaton

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80134-r

  日期：1991.12

  ArN=S, (2) that bear a substituent (CN, Br or Me) ortho to the reactive N=S group have been generated by two entirely different routes and intercepted with dimethylbutadiene to afford mixtures of Diels-Alder and ene adducts, (3) and (4), respectively; the ene adduct predominates for each system.

  瞬态硫代亚硝基芳烃ArN = S，（2）带有与反应性N = S基团邻位的取代基（CN，Br或Me），是通过两种完全不同的途径生成的，并被二甲基丁二烯截取，得到Diels-Alder和烯的混合物分别为（3）和（4）的加合物; 烯加合物在每个系统中占主导地位。
• JOUCLA, M. F.;REES, CH. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 374-375
  作者：JOUCLA, M. F.、REES, CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of thionitroso compounds by benzisothiazole ring opening
  作者：Marc F. Joucla、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39840000374

  日期：——

  Oxidation of 3-amino-2-phenylindazole (3) or thermolysis of 3-azido-2-phenylindazole (4) gives 2-cyanoazobenzene (5) quantitatively; thermolysis or photolysis of 3-azido-2, 1-benzisothiazoles (1) induces similar ring opening to give the transient 2-cyanothionitrosobenzenes (2).

  3-氨基-2-苯基吲唑的氧化（3）或3-叠氮基-2-苯基吲唑的热解（4）定量得到2-氰基偶氮苯（5）；3-azido-2，1-benzisothiazoles（1）的热解或光解会引起类似的开环，从而产生瞬态2-氰基硫代亚硝基苯（2）。