methyl 6-trichloroethoxycarbonylaminopenicillanate | 54902-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 6-trichloroethoxycarbonylaminopenicillanate
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 54902-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 405.687
• InChiKey: DGKQCLOULHXJDU-GKROBHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-trichloroethoxycarbonylaminopenicillanate 生成 (6R,7S)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WOLFE, S.;SHAW, CHIA-CHENG

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur-free penicillin derivatives. VII. Multiple functionalization of 2-azetidinyl-3-methyl-2-butenoates
  作者：Saul Wolfe、Chia-Cheng Shaw

  DOI：10.1139/v82-025

  日期：1982.1.15

  in the 3′-position of the azetidinone ring, have been converted to bis-allylic formates via bromination of both methyl groups with excess N-bromosuccinimide, and displacement of both bromines by formate ions in methylene chloride solvent. The diformates react smoothly with a deficit of a boron halide to form E/Z mixtures of halogeno-formates, in which the E-isomer predominates. Depending on the 3′-azetidinyl

  标题化合物在 4'-位被氯和邻苯二甲酰亚胺、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基或氮杂环丁酮环的 3'-位被苯氧基羰基氨基取代，已通过两者的溴化转化为双烯丙基甲酸酯甲基与过量的 N-溴代琥珀酰亚胺，并在二氯甲烷溶剂中被甲酸根离子置换两种溴。二甲酸酯在缺乏卤化硼的情况下顺利反应形成卤代甲酸酯的 E/Z 混合物，其中 E-异构体占主导地位。根据 3'-氮杂环丁烷基取代基的不同，这些卤代甲酸酯经过乙酸酯的第二次置换，保留烯烃几何形状或反转烯烃几何形状。讨论了这些反应的机制，以及导致羟基内酯、卤代内酯、卤代醇和其他化合物。对 21 种化合物的质子磁共振谱的检查表明，亚甲基质子顺式与 β-内酰胺硝基...
• WOLFE, S.;SHAW, CHIA-CHENG
  作者：WOLFE, S.、SHAW, CHIA-CHENG

  DOI：——

  日期：——
• US4391975A
  申请人：——

  公开号：US4391975A

  公开（公告）日：1983-07-05