2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indolium iodide | 104331-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indolium iodide
• 英文别名: methyl 2-benzyl-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate;iodide
• CAS: 104331-01-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂O₂*I
• 分子量: 460.314
• InChiKey: RFULBOPYANYROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indolium iodide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1S,3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237
• 作为产物：
  描述：

  N^α-benzyl-N^α-methylthiocarbonyltryptophan methyl ester 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237

文献信息

• Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4226 - 4229
  作者：Ishida, Akihiko、Nakamura, Tohru、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——