1-formyl-1',2',3',4',5'-pentaphenylferrocene | 479346-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-formyl-1',2',3',4',5'-pentaphenylferrocene
• 英文别名: 1-formyl-1′,2′,3′,4′,5′-pentaphenylferrocene；1,2,3,4,5-pentaphenylferrocene carboxaldehyde；cyclopenta-1,4-diene-1-carbaldehyde;iron(2+);(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 479346-99-1
• 化学式: C₄₁H₃₀FeO
• 分子量: 594.536
• InChiKey: ROPOHYAABBXEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-1',2',3',4',5'-pentaphenylferrocene 、 (3S)-4-methoxybutane-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面-手性茂金属融合的4-二烷基氨基吡啶的多功能和对映选择性制备及其在不对称有机催化中的应用

  摘要：

  以对映体纯形式制备了一系列二茂铁融合的平面手性N-甲苯磺酰基-4-吡啶酮（S）-2b - d。从手性二茂铁基缩醛开始，1-[（2 S，4 S）-4-甲氧基甲基-1,3-二恶烷-2-基] -1'，2'，3'，4'，5'-R 5 -二茂铁（（-）- 3b，R = Me;（-）- 3c，R = Ph;（-）- 3d，R = Bn），N-甲苯磺酰基氨基和甲酰基在1和2位引入（S）-11b – d中的二茂铁岩心控制平面手性。与乙炔基溴化镁反应后，将生成的炔丙醇衍生物（S）-17用MnO 2和催化的四丁基碘化铵处理，通过碘化物催化的环化反应得到平面手性吡啶酮。该方法在不使用贵金属催化剂的情况下具有较短且较高产率的序列是高度实用的。使平面手性铁茂铁吡啶酮（S）-2b–d与各种Me 3 SiNR 2化合物反应，得到二茂铁稠合的4-二烷基氨基吡啶（（S）-1，DAAPs）作为单一对映体，通过脱甲苯磺化胺化反

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04438

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Ferrocenylpyridine Derivatives
  作者：De-Wei Gao、Chao Zheng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00730

  日期：2015.9.28

  A highly efficient synthesis of planar chiral ferrocenylpyridine derivatives via Pd-catalyzed intramolecular C-H arylation was developed, and quantitative yields and excellent enantioselectivity were obtained for a wide range of substrates. Notably, the catalyst loading could be lowered to 0.2 mol %, which represents the highest catalytic efficiency found for asymmetric C-H bond activation (TON up to 495). These compounds could be easily transformed to pyridine N-oxides, displaying promising catalytic reactivity in the asymmetric opening of meso-epoxide. Moreover, computational investigations were conducted to clarify the origin of the excellent enantioselectivity. The compatibility of large-scale synthesis and low catalyst loading should enhance the practicality of the synthetic application of the current method.
• Size Does Matter. Sterically Demanding Metallocene-Substituted 3-Methylidene-Oxindoles Exhibit Poor Kinase Inhibitory Action
  作者：John Spencer、Jahangir Amin、Peter Coxhead、John McGeehan、Christopher J. Richards、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、John P. Bingham、John A. Hartley、Li Feng、Eric Meggers、Matthew Guille

  DOI：10.1021/om200278j

  日期：2011.6.13

  1,3-Dihydro-2H-indol-2-one (1) undergoes microwave-mediated Knoevenagel condensations with 1,2,3,4,5-pentaphenylferrocene carboxaldehyde (2b) or (eta(4)-tetraphenyl-cyclobutadiene)(eta(5)-cyclopentadienylcarboxaldehyde)cobalt (2c) to afford metallocene-substituted 3-methylidene-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 4 or 5, respectively, in excellent yields as separable E,Z-sfereoisomeric mixtures. Both 4 and 5 exhibited poor kinase inhibition and no appreciable cytotoxicity toward a leukemia cell line, attributed to the steric bulk of the metallocene substituents.