cyclohexyl(furan-2-yl)methanol | 74426-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cyclohexyl(furan-2-yl)methanol
• CAS: 74426-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CNTRZFPEDXSXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(furan-2-yl)methanol 生成 cyclohexyl-(2,5-dimethoxy-2H-furan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  ASANO, MASASI;SIMADA, XIDEHYA;JOSIKAVA, KADZUTOSI;SIMIDZU, YASUO;TAKAO, X+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环己基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 cyclohexyl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tschitchibabine,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c0cc01301c

  日期：——

  A highly practical, catalytic enantioselective 2°-alkyl addition to aldehydes and ketones was developed. Chiral phosphoramide ligand (1) with salt-free and solvent-free di(2°-alkyl)zinc reagents prepared from (2°-alkyl)MgCl was essential.

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。
• Preparation and characterization of magnetic graphene nanocomposite containing Cu(proline)2 as catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：M. Kooti、F. Kooshki、E. Nasiri

  DOI：10.1007/s11164-019-03755-x

  日期：2019.5

  catalytic performance was investigated in the aldol reaction using a mild and ecofriendly procedure. The synthesized nanocomposite, which contains Cu(II) center as Lewis acid, was found to be an efficient catalyst for asymmetric aldol reactions, affording corresponding aldol products in high yield and excellent enantiomeric excess (> 90 %). The examined catalyst was prepared from low-cost, easily available

  通过固定化Cu（脯氨酸）2制备了一种新的催化剂配合物在磁性石墨烯表面上。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，振动样品磁力法（VSM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），电感耦合等离子体（ICP）技术和元素分析。使用温和且环保的方法，在醛醇缩合反应中研究了其催化性能。发现以Cu（II）中心为路易斯酸的合成纳米复合材料是不对称羟醛反应的有效催化剂，以高收率和优异的对映体过量（＞ 90％）提供了相应的羟醛产物。经检查的催化剂是从低成本，
• Visible-Light-Mediated Achmatowicz Rearrangement
  作者：Matthew B. Plutschack、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03237

  日期：2017.1.6

  method to access highly reactive intermediates from cheap, readily available, and shelf-stable reagents to perform clean chemical transformations. Here, we report the first photoredox-catalyzed Achmatowicz reaction of furfuryl alcohol derivatives to produce functionalized dihydropyranones while only forming easily separable NaHSO4 as a byproduct. The water solubility of the byproduct facilitates direct

  可见光介导的光氧化还原催化是一种可行的方法，可从廉价，易于获得且易于保存的试剂中获得高反应性的中间体，以进行清洁的化学转化。在这里，我们报道了糠醇衍生物的首次光氧化还原催化的Achmatowicz反应，以生产功能化的二氢吡喃酮，同时仅形成了易于分离的副产物NaHSO 4。副产物的水溶性促进了所得到的半缩醛的直接Boc保护，而无需进行柱纯化。该反应非常牢固，并允许使用各种水溶液和光源，包括阳光。
• Site-recognition of one of the two alkoxy carbonyl groups present in the dienophile for Diels–Alder reaction
  作者：Yuichi Kobayashi、Yohei Kiyotsuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02031-7

  日期：2001.12

  Recognition of one alkoxy carbonyl group from the two in a molecule by a Lewis acid was investigated using 1a–e in the Diels–Alder reaction with diene 6. Combination of 1a and BF3·OEt2 provided the highest efficiency to afford 7a, thus showing evidence for the site-selective coordination of BF3·OEt2 to the MOM-oxy carbonyl group in 1a. Furthermore, the generality and high reactivity of this combination

  路易斯酸在分子与二烯6的Diels-Alder反应中使用1a - e识别了一个分子中两个分子中一个烷氧基羰基的识别作用。的组合图1A和BF 3 ·OET 2提供了最高的效率，得到图7a，从而示出了用于BF的位点选择性协调证据3 ·OET 2在MOM -氧基羰基1A。此外，该组合的通用性和高反应性被证实与二烯11 - 14。
• Two catalytic protocols for Achmatowicz rearrangement using cyclic diacyl peroxides as oxidants
  作者：Congyin Wei、Rong Zhao、Zhihong Shen、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8ob01382a

  日期：——

  In situ generated bromonium-catalyzed and visible-light photocatalytic Achmatowicz rearrangements of furfuryl alcohols using cyclic diacyl peroxides as oxidants are described. Both protocols feature broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the synthetically useful dihydropyranone derivatives in good yields.

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。