2-Benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-propionic acid | 182493-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-propionic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-3-chloro-3,3-difluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 182493-46-5
• 化学式: C₁₈H₁₆ClF₂NO₄
• 分子量: 383.779
• InChiKey: QYOXSPIJWLTYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 2-氯-N,N-二甲基-1-丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Amino-2-benzyl-3-chloro-3,3-difluoro-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of Cα-fluoroalkyl substituted amino acids

  摘要：

  A methodology for the enzymatic resolution of sterically constrained C-alpha-fluoroalkyl substituted amino acids has been developed. Racemic H-(alphaTfm)Ala-NH2, H-(alphaCF(2)Cl)Ala-NH2 and H-(alphaCF(2)Br)Ala-NH2 was separated with very high enantio-selectivity (E >200) into their enantiomers using amidase from Mycobacterium neoaurum yielding the corresponding (R)-acids. Furthermore, the first example of an enzymatic resolution of a C-alpha-fluoroalkyl substituted Phe derivative has been established using amidase from Ochrobactrum anthropi. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-3,3-difluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-Benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331

文献信息

• Peptide Synthesis with α-(Difluoromethyl)-Substituted α-Amino Acids
  作者：Thomas Michel、Beate Koksch、Sergei N. Osipov、Alexander S. Golubev、Joachim Sieler、Klaus Burger

  DOI：10.1135/cccc20021533

  日期：——

  Methodology for the incorporation of α-(difluoromethyl)-substituted α-amino acids into N- and C-terminal positions of dipeptides as well as into position 2 of tri- and tetrapeptides is described.

  将α-(二氟甲基)-取代的α-氨基酸并入二肽的N-和C-末端位置，以及并入三肽和四肽的位置2的方法被描述。
• Enzymatic resolution of Cα-fluoroalkyl substituted amino acids
  作者：Beate Koksch、Peter J.L.M. Quaedflieg、Thomas Michel、Klaus Burger、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.027

  日期：2004.5

  A methodology for the enzymatic resolution of sterically constrained C-alpha-fluoroalkyl substituted amino acids has been developed. Racemic H-(alphaTfm)Ala-NH2, H-(alphaCF(2)Cl)Ala-NH2 and H-(alphaCF(2)Br)Ala-NH2 was separated with very high enantio-selectivity (E >200) into their enantiomers using amidase from Mycobacterium neoaurum yielding the corresponding (R)-acids. Furthermore, the first example of an enzymatic resolution of a C-alpha-fluoroalkyl substituted Phe derivative has been established using amidase from Ochrobactrum anthropi. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• A New Strategy for the Synthesis of α-Difluoromethyl-Substituted α-Hydroxy and α-Amino Acids
  作者：Sergey N. Osipov、Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Thomas Michel、Alexey F. Kolomiets、Alexander V. Fokin、Klaus Burger

  DOI：10.1021/jo9608331

  日期：1996.1.1

  A new method for the preparation of alpha-chlorodifluoromethyl-, alpha-bromodifluoromethyl-, and alpha-difluoromethyl-substituted alpha-hydroxy and alpha-amino acid esters 11, 19-21 is described. The key step of the synthesis is the regioselective alkylation of ketones 5, 7-9 and imines 16-18 with C-nucleophiles. The ketones 7-9 are readily available from 3,3,3-trifluorolactate 1 by a five-step procedure

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。