N-t-Butyl-N-chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine | 77775-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-Butyl-N-chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-chloro-N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 77775-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 299.798
• InChiKey: YKUQSGWGWDFNFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-Butyl-N-chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以71.3%的产率得到2-t-Butyl-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.

  摘要：

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.128
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-t-Butyl-N-chloroacetyl-3,5-dimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.

  摘要：

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.128

文献信息

• Dearomatization of Unactivated Arenes via Catalytic Hydroalkylation
  作者：Kelly A. McDaniel、Anna R. Blood、Gavin C. Smith、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/acscatal.1c00732

  日期：2021.5.7

  butyrolactams has been enabled by photoredox catalysis through a reductive radical–polar crossover mechanism. This mechanism operates with precision on unactivated aromatic substrates to give a wide range of 1,4-hydroalkylation products. This method utilizes a simple organic catalyst/reductant pair to deliver products in a highly flexible manner with respect to substitution, and the products can be

  线性酰胺的脱芳香环化为复杂的螺环丁内酰胺是通过光氧化还原催化通过还原自由基-极性交叉机制实现的。该机制在未活化的芳香族底物上精确运行，产生多种 1,4-加氢烷基化产物。该方法利用简单的有机催化剂/还原剂对以高度灵活的取代方式提供产物，并且产物可以在简单的条件下进一步功能化以提供图案集合。这里进行的机理分析概述了该策略的显着特征，该策略被应用于制备一系列复杂的支架，包括抗惊厥剂加巴喷丁。
• HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136
  作者：HAMADA TATSUO、 OKUNO YOHMEI、 OHMORI MASAYUKI、 NISHI TAKAO、 YONEMITSU OSAM+

  DOI：——

  日期：——