(5Z)-4-dimethylamino-3-phenylocta-1,5,7-triene | 50876-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-4-dimethylamino-3-phenylocta-1,5,7-triene
• 英文别名: (5Z)-N,N-dimethyl-3-phenylocta-1,5,7-trien-4-amine
• CAS: 50876-66-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: GUJCNKRCEXCTNW-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamyldimethyl-<(2Z)-penta-2,4-dienyl>ammonium bromide 、 sodium methylate 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAIRD T.; OLLIS W. D.; SUTHERLAND I. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 2033-2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 7. The rearrangements of allyl(pentadienyl)- and propynyl(pentadienyl)ammonium cations. The [5,4] sigmatropic rearrangement
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800002033

  日期：——

  The base catalysed rearrangements of the cations (7), (17), (22), and (27) gave the enamines (9), (18), (23), and (28), which on hydrolysis yielded the aldehydes (10), (19), (24), and (29) respectively. The reactions are shown to be concerted [5,4] sigmatropic rearrangements proceeding via a nine-membered transition state involving 10π electrons. The base catalysed rearrangements of the 3-phenylprop-2-ynyl

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。