N-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-fluoro-2,3-dimethylbutylidene]benzylamine N-oxide | 199191-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-fluoro-2,3-dimethylbutylidene]benzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoro-2,3-dimethylbutan-1-imine oxide
• CAS: 199191-17-8
• 化学式: C₁₉H₃₂FNO₂Si
• 分子量: 353.552
• InChiKey: QBRYVDIKQDKJTD-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 N-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-fluoro-2,3-dimethylbutylidene]benzylamine N-oxide 反应 16.0h， 生成 (S)-2-Benzyl-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-fluoro-1,2-dimethyl-propyl]-5-ethoxy-isoxazolidine 、 (R)-2-Benzyl-3-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-fluoro-1,2-dimethyl-propyl]-5-ethoxy-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Influence of a 2-fluoro substituent on diastereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones

  摘要：

  很明显，在氮酮的1,3-偶极环加成反应中，1,2-不对称诱导作用受到C-2位置氟原子存在的影响。通过三种不同方法合成的2-氟氮酮，与乙烯基乙醚进行了分子间的1,3-偶极环加成反应。所得异恶唑烷的立体结构通过其转化为2,7-二氧-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷来确定。2-氟氮酮的非对映选择性与相应的2-羟氮酮相反。这一事实支持以下观点：氟原子与氮酮氧原子之间偶极排斥得到缓解的构象是2-氟氮酮的优选构象，而相应的2-羟氮酮则倾向于采取1,3-同系物应变最小的构象。

  DOI：

  10.1039/a702810e
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluoro-2,3-dimethyl-butan-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-fluoro-2,3-dimethylbutylidene]benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Influence of a 2-fluoro substituent on diastereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones

  摘要：

  很明显，在氮酮的1,3-偶极环加成反应中，1,2-不对称诱导作用受到C-2位置氟原子存在的影响。通过三种不同方法合成的2-氟氮酮，与乙烯基乙醚进行了分子间的1,3-偶极环加成反应。所得异恶唑烷的立体结构通过其转化为2,7-二氧-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷来确定。2-氟氮酮的非对映选择性与相应的2-羟氮酮相反。这一事实支持以下观点：氟原子与氮酮氧原子之间偶极排斥得到缓解的构象是2-氟氮酮的优选构象，而相应的2-羟氮酮则倾向于采取1,3-同系物应变最小的构象。

  DOI：

  10.1039/a702810e