1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-mannopyranose | 116730-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-mannopyranoside；(1R,2S,3S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 116730-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: OJDKJONLMZRYTA-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-mannopyranose 生成 [(1R,2R,3S,4S,5R)-3-acetyloxy-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  CRUZADO, M. CARMEN;MARTIN-LOMAS, MANUEL, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 193-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol 生成 1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  CRUZADO, M. CARMEN;MARTIN-LOMAS, MANUEL, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 193-199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Alkylation of Carbohydrate Derivatives Catalyzed by a Diarylborinic Acid Derivative
  作者：Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol200990e

  日期：2011.6.17

  Regioselective, catalyst-controlled monoalkylations of cis-vicinal diol motifs in carbohydrate derivatives, using a diphenylborinic ester precatalyst, are described. Selective installation of benzyl, naphthylmethyl, 4-bromobenzyl and benzyloxymethyl protective groups at a single secondary hydroxy group of ten representative carbohydrate derivatives illustrates the scope of this method. This new mode

  描述了使用二苯基硼酸酯预催化剂的区域选择性的，催化剂控制的碳水化合物衍生物中顺式-邻位二醇基序的单烷基化。在十种代表性碳水化合物衍生物的单个仲羟基上选择性安装苄基，萘基甲基，4-溴苄基和苄氧基甲基保护基说明了该方法的范围。这种新的催化反应方式代表了一种操作简便的方法，可在不使用化学计量数量的有机锡试剂的情况下获得有用的单烷基化结构单元。
• The regioselectivity of tributyltin ether-mediated benzylation of 1,6-anhydro-β-d-hexoipyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84142-9

  日期：1988.5

  Abstract The benzylation of 1,6-anhydro-β- d -galactopyranose and the manno , allo , altro , gulo , talo , gluco , and ido isomers, using bis(tributyltin) oxide and N -methylimidazole, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, or tetrabutylammonium fluoride as catalyst, has been studied. The results confirm the importance of the catalyst in the benzylation reactions and indicate that the

  摘要用双（三丁基锡）氧化物和N-甲基咪唑，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，1,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖和甘露糖，同分异构体，altro，gulo，talo，葡萄糖和氨基异构体进行苄基化或以四丁基氟化铵为催化剂已被研究。结果证实了催化剂在苄基化反应中的重要性，并且表明顺式-轴向羟基的存在似乎对于区域选择性苄基化是必需的。