沙尔威辛 | 240423-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 沙尔威辛
• 中文别名: (±)-沙尔威辛；)-沙尔威辛
• 英文名称: salvicine
• 英文别名: 8-(3,4-Dihydroxy-4-methylpentyl)-3-isopropyl-7-methylnaphthalene-1,2-dione；8-(3,4-dihydroxy-4-methylpentyl)-7-methyl-3-propan-2-ylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 240423-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: NZIUPDOWWMGNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沙尔威辛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20 mg的产率得到8-(4-Hydroxy-4-methyl-3-oxo-pentyl)-3-isopropyl-7-methyl-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性abietane和癸二松香烷二萜。

  摘要：

  从丹参病的根源开始，出现了一种新的三环二萜，Saprirearine（1），一种新的酸酐类化合物，Saprionide（2），一种新的7,8-癸二松香二萜衍生物，7,8-seco-对-ferruginone 3），并分离出两个新的4,5-seco-5,10-friedo-abietane二萜类化合物，即4-羟基sa蒽醌（4）和3-酮-4-羟基sa蒽醌（5）。通过光谱法和化学转化建立了它们的结构。化合物3对两种革兰氏阳性生物体（金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌）显示出抗菌活性，MIC值分别为20.0和15.0 microM。化合物4对拓扑异构酶Iota表现出明显的抑制作用，IC50值为0.8 microM。化合物5对HL-60人白血病以及SGC-7901和MKN-28胃癌细胞系具有细胞毒活性，

  DOI：

  10.1021/np010561j
• 作为产物：
  描述：

  4,5-seco-5,10-friedo-abieta-3,5(10),6,8,11,13-hexaen-12-ol 以95的产率得到沙尔威辛
  参考文献：
  名称：

  一种红根草邻醌的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种式(I)所示的具有良好抗肿瘤活性的天然产物红根草邻醌的合成方法。本发明以7-甲氧基-1-萘满酮为起始原料，通过羰基α位甲基化、芳环上选择性异丙基取代和格氏反应制备关键中间体：1-(4-甲基-3-戊烯基)-2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-3，4-二氢萘，再经2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌(DDQ)芳构化、乙硫醇钠脱甲基及2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制得红根草邻醌。

  公开号：

  CN102070431B

文献信息

• Discovery of Novel Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) and Histone Deacetylase 1 (HDAC1) Dual Inhibitors Derived from the Natural Product Saprorthoquinone
  作者：Yang Lin、Heyanhao Zhang、Tong Niu、Mei-Lin Tang、Jun Chang

  DOI：10.3390/molecules25194494

  日期：——

  provide a novel strategy for cancer treatment by taking advantages of both immunotherapeutic and epigenetic drugs. In this paper, saprorthoquinone (1) and 13 of its analogues from Salvia prionitis Hance were investigated for their SAR against IDO1, the results demonstrated the ortho-quinone was a key pharmacophore. Then a series of IDO1 and HDAC dual inhibitors connected by appropriate linkers were designed

  IDO1和HDAC1双重抑制剂的发现可能为利用免疫治疗药物和表观遗传药物的优势提供一种新的癌症治疗策略。在本文中，研究了来自 Salvia prionitis Hance 的 saprorthoquinone (1) 及其 13 种类似物对 IDO1 的 SAR，结果表明邻醌是关键的药效团。然后，从命中化合物腐苯醌 (1) 中设计、合成和评估了一系列通过适当接头连接的 IDO1 和 HDAC 双抑制剂。其中，化合物 33d 对 IDO1 (IC50 = 0.73 μM) 和 HDAC1 (IC50 = 0.46 μM) 均表现出平衡的活性。重要的是，33d 的结构表明邻醌药效团和 N-（2-氨基苯基）酰胺药效团分别是 IDO 抑制和 HDAC 抑制所必需的。同时，这两个药效基团应通过戊烷接头组合。此外，33d 与酶活性位点的结合模式表明，与 IDO1 的 Leu234 的氢键似乎赋予此类抑制剂更高的效力，这可能解释了
• 一种红根草邻醌的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN102070431B

  公开（公告）日：2013-10-30

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种式(I)所示的具有良好抗肿瘤活性的天然产物红根草邻醌的合成方法。本发明以7-甲氧基-1-萘满酮为起始原料，通过羰基α位甲基化、芳环上选择性异丙基取代和格氏反应制备关键中间体：1-(4-甲基-3-戊烯基)-2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-3，4-二氢萘，再经2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌(DDQ)芳构化、乙硫醇钠脱甲基及2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制得红根草邻醌。
• Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 1999, 9, 2731-2736
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumour activity of novel diterpenequinone salvicine and the analogs
  作者：Jin-Sheng Zhang、Jian Ding、Qin-Mei Tang、Mai Li、Ming Zhao、Li-Juan Lu、Ling-Ji Chen、Sheng-Tao Yuan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00472-2

  日期：1999.9

  A novel diterpenequinone named salvicine (4), structurally modified derivative of a natural product, and a series of the novel analogs have been prepared. Most of the analogs were found to be potently active against tumor cell lines in vitro. Further study on 4 in vivo demonstrated that it possessed a significant antineoplastic activity against murine S-180 Sarcoma and Lewis lung cancer, and human lung adenocarcinoma xenografts A-549 and LAX-83. The preclinical studies of 4 are now under way.
• Bioactive Abietane and <i>s</i><i>eco</i>-Abietane Diterpenoids from <i>Salvia </i><i>p</i><i>rionitis</i>
  作者：Xin Chen、Jian Ding、Yong-Mao Ye、Jin-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/np010561j

  日期：2002.7.1

  From the roots of Salvia prionitis a new tricyclic diterpene, saprirearine (1), a new anhydride-type compound, saprionide (2), a new 7,8-seco-abietane diterpene derivative, 7,8-seco-para-ferruginone (3), and two new 4,5-seco-5,10-friedo-abietane diterpenoids, 4-hydroxysaprorthoquinone (4) and 3-keto-4-hydroxysaprorthoquinone (5), were isolated. Their structures were established by spectroscopic methods

  从丹参病的根源开始，出现了一种新的三环二萜，Saprirearine（1），一种新的酸酐类化合物，Saprionide（2），一种新的7,8-癸二松香二萜衍生物，7,8-seco-对-ferruginone 3），并分离出两个新的4,5-seco-5,10-friedo-abietane二萜类化合物，即4-羟基sa蒽醌（4）和3-酮-4-羟基sa蒽醌（5）。通过光谱法和化学转化建立了它们的结构。化合物3对两种革兰氏阳性生物体（金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌）显示出抗菌活性，MIC值分别为20.0和15.0 microM。化合物4对拓扑异构酶Iota表现出明显的抑制作用，IC50值为0.8 microM。化合物5对HL-60人白血病以及SGC-7901和MKN-28胃癌细胞系具有细胞毒活性，