N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-N-methylacetamide | 19522-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[2-(acetyl-methyl-amino)-ethyl]-phthalimide；N-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 19522-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: GNTGCBMRNOHFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-N-methylacetamide 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetyl-9b-hydroxy-5-oxo-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-pyrazino[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Anilinium 自由基 α-杂裂碎裂过程的动力学。电离基团、取代基和介质对脱甲硅烷基化、脱羧和逆羟醛裂解途径的影响

  摘要：

  单电子转移 (SET) 光敏技术与时间分辨激光光谱相结合，已被用于生成和动力学分析由 α-苯胺基羧酸盐、β-苯胺醇和 α-苯胺基硅烷的单电子氧化衍生的苯胺自由基的衰变过程. 以这种方式，苯胺羧酸盐自由基的单分子脱羧速率被确定为在 106-107 s-1 范围内，并且取决于溶剂极性、金属阳离子的性质以及苯胺环上的取代基、氮和 α-碳。此外，对由 β-苯胺醇的 SET 氧化产生的阳离子自由基的碱诱导逆醇醛碎裂的动力学分析表明，它们发生的双分子速率常数从 104 到 105 M-1 s1 不等。这些值接近于相关 N,N-二烷基苯胺自由基的 α-去质子化反应的值。与 α-脱羧反应一样，逆羟醛的裂解率也随着 ch...

  DOI：

  10.1021/ja981541f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 N-(2-methylamino-ethyl)-phthalimide; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 INTERACTION/ACTIVATION
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION/ACTIVATION DE PD1/PD-L1

  摘要：

  本文描述了公式I的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐是抑制PD-1/PD-L1相互作用/激活的双环化合物。

  公开号：

  WO2019175897A1

文献信息

• Bicyclic compounds as inhibitors of PD1/PD-L1 interaction/activation
  申请人：JUBILANT PRODEL LLC

  公开号：US11529341B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The compounds of Formula I is described herein along with their polymorphs, stereoisomers, tautomers, prodrugs, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, tautomers, prodrugs, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof are bicyclic compounds that are inhibitors of PD-1/PD-L1 interaction/activation.

  本文所述的式 I 化合物及其多晶型、立体异构体、同系物、原药、溶液剂和药学上可接受的盐类。本文所述的化合物及其多晶型、立体异构体、同系物、原药、溶液剂和药学上可接受的盐均为双环化合物，是 PD-1/PD-L1 相互作用/活化的抑制剂。
• Photochemical Synthesis of Multicyclic Fused Imidazolidines, Hydropyrazines, and Hydro-1,4-diazepines
  作者：Minoru Machida、Haruko Takechi、Yoko Shishido、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1055/s-1982-30075

  日期：——
• MACHIDA, MINORU;TAKECHI, HARUKO;SHISHIDO, YOKO;KANAOKA, YUICHI, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1078-1080
  作者：MACHIDA, MINORU、TAKECHI, HARUKO、SHISHIDO, YOKO、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 INTERACTION/ACTIVATION
  申请人：Jubilant Prodel LLC

  公开号：EP3765453A1

  公开（公告）日：2021-01-20