N-Acetylnornuciferin | 29424-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-Acetylnornuciferin
• 英文别名: 1-(1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)ethanone
• CAS: 29424-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: DSYUERSKJXONOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetylnornuciferin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以31 mg的产率得到bisnoratherosperminine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鹅绒den碱和相关氧磷卟啉生物碱的抗菌和抗真菌活性。

  摘要：

  评估了鹅绒素对多种微生物的抗菌和抗真菌活性。还评估了其他相关的氧磷卟啉生物碱。从N-乙酰基诺拉非芬制备氧杂卟啉生物碱的尝试未成功，但获得了意想不到的菲生物碱。当用氧化铝处理氧高aucine甲硫酮和去氧里丁烯二甲硫醚时，发现了新的N-脱甲基反应。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691016
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 以99%的产率得到N-Acetylnornuciferin
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674

文献信息

• 一种荷叶碱或其衍生物的合成方法以及荷叶碱衍生物及其应用
  申请人：华侨大学

  公开号：CN114751860A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及药物合成技术领域，提供了一种荷叶碱或其衍生物的合成方法以及荷叶碱衍生物及其应用。本发明将具有式IV所示结构的化合物与R‑X进行Schotten‑Baumann反应，然后经碳氢键活化得到荷叶碱或其衍生物。进一步的，具有式IV所示结构的化合物以2‑溴苯乙酸为起始物，经酰氯化反应、亲核取代反应、Bischler‑Napieralski反应和还原反应得到。本发明提供的合成方法步骤简单，原料易得，且碳氢键活化的方法高效、直接、灵活，非常适用于荷叶碱类分子的合成。本发明能合成荷叶碱，且能灵活的对荷叶碱进行结构改造，从而得到一系列荷叶碱衍生物，为开发荷叶碱类药物治疗肥胖症、高血脂症提供坚实的基础。