5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine | 80026-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroxy-2-oxo-1,7-naphthyridine；5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-1,7-naphthyridin-2-one
• CAS: 80026-84-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: YEUSWEHMRWWYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-tert-Butylamino-2-hydroxy-propoxy)-3,4-dihydro-1H-[1,7]naphthyridin-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3,5-dioxopiperidines and related compounds: Synthesis of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine.

  摘要：

  5-(3-叔丁基氨基-2-羟基)丙氧基-3,4-二氢-2-氧代-1,7-萘啶·盐酸盐（1·HCl）的7-氮杂类似物（1·HCl）是作为寻找新的肾上腺素能受体拮抗剂的一部分而制备的。1-乙酰基-3-苄基氨基-5-氧代-3,4-脱氢哌啶（3）由N-乙酰基哌啶-3,5-二酮（4a）与丙烯酰氯反应而得，经热处理后得到7-乙酰基-1-苄基-2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,7-萘啶（7）。在5%钯碳上对7进行脱氢，然后用液氨和钠还原脱苄得到5-羟基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-1,7-萘啶（5）。用环氧氯丙烷对5进行烷基化，用碱处理，用叔丁胺胺化，从5得到5-(3-叔丁

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2460
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-3-methoxy-5-(pivaloylamino)-pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Chen, Ling Ching; Fujita, Masanobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1257 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TAMURA, YASUMITSU;CHEN, LING, CHING;FUJITA, MASANOBU;KIYOKAWA, HIROSHI;KI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 9, 2460-2464
  作者：TAMURA, YASUMITSU、CHEN, LING, CHING、FUJITA, MASANOBU、KIYOKAWA, HIROSHI、KI+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;CHEN, LING, CHING;FUJITA, MASANOBU;KITA, YASUYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1257-1262
  作者：TAMURA, YASUMITSU、CHEN, LING, CHING、FUJITA, MASANOBU、KITA, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US5260177A
  申请人：——

  公开号：US5260177A

  公开（公告）日：1993-11-09
• Tamura, Yasumitsu; Chen, Ling Ching; Fujita, Masanobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1257 - 1262
  作者：Tamura, Yasumitsu、Chen, Ling Ching、Fujita, Masanobu、Kita, Yasuyuki

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 3,5-dioxopiperidines and related compounds: Synthesis of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine.
  作者：YASUMITSU TAMURA、CHING LING CHEN、MASANOBU FUJITA、HIROSHI KIYOKAWA、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.2460

  日期：——

  The 7-aza analog (1·HCl) of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy) propoxy-3, 4-dihydrocarbostyril·hydrochloride (2·HCl, carteolol·HCl) was prepared as part of a search for new adrenergic receptor antagonists. Thermal treatment of 1-acetyl-3-benzylamino-5-oxo-3, 4-dehydropiperidine (3), derived from N-acetylpiperidine-3, 5-dione (4a) by treatment with acryloyl chloride, gave 7-acetyl-1-benzyl-2, 5-dioxo-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahydro-1, 7-naphthyridine (7). Dehydrogenation of 7 on 5% palladium carbon, and subsequent reductive debenzylation with liquid ammonia and sodium gave 5-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-oxo-1, 7-naphthyridine (5). Alkylation of 5 with epichlorohydrin, treatment with alkali and amination with tert-butylamine gave 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)-propoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-oxo-1, 7-naphthyridine·hydrochloride (1·HCl) in 45% overall yield from 5.

  5-(3-叔丁基氨基-2-羟基)丙氧基-3,4-二氢-2-氧代-1,7-萘啶·盐酸盐（1·HCl）的7-氮杂类似物（1·HCl）是作为寻找新的肾上腺素能受体拮抗剂的一部分而制备的。1-乙酰基-3-苄基氨基-5-氧代-3,4-脱氢哌啶（3）由N-乙酰基哌啶-3,5-二酮（4a）与丙烯酰氯反应而得，经热处理后得到7-乙酰基-1-苄基-2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,7-萘啶（7）。在5%钯碳上对7进行脱氢，然后用液氨和钠还原脱苄得到5-羟基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-1,7-萘啶（5）。用环氧氯丙烷对5进行烷基化，用碱处理，用叔丁胺胺化，从5得到5-(3-叔丁